4.9(11)-pregnadiene-3,20-dione-21-ol | 85572-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4.9(11)-pregnadiene-3,20-dione-21-ol
• 英文别名: (8S,10S,13S,14S,17S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 85572-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: SKTGSARUDQVCMC-VDBJYJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.9(11)-pregnadiene-3,20-dione-21-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以44.7%的产率得到9α,11-epoxy-21-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220
• 作为产物：
  描述：

  9,11-去氢脱氧皮质酮 21-乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74.5%的产率得到4.9(11)-pregnadiene-3,20-dione-21-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体醛固酮拮抗剂：增加9α，11-环氧衍生物的选择性† ‡ §

  摘要：

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800220

文献信息

• Novel 20 benzcylamino pregnene derivatives and process for preparing same
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04668437A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  The invention relates to new pregnene derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a C.sub.1-4 alkyl group; R.sup.2 stands for a hydrogen atom or a C.sub.2-4 alkanoyl group; R.sup.3 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a C.sub.2-4 alkanoyloxy group; A represents a ring of the general formula (1) ##STR2## or a ring of the general formula (2), ##STR3## wherein R.sup.4 means a hydrogen atom or a methyl group; R.sup.5 stands for a hydroxyl group, a C.sub.2-4 alkanoyloxy group or a C.sub.1-3 alkoxy group; R.sup.6 means a hydroxyl group, a C.sub.2-4 alkanoyloxy group, a C.sub.1-3 alkoxy group, an oxo group or a C.sub.2-3 alkylenedithio group; the dotted line optionally represents one or more additional valence bonds, with the proviso that, when the dotted line between C.sub.9 and C.sub.11 represents an additional valence bond, then R.sup.3 stands for a hydrogen atom; and the wavy line shows that the given substituent can be bound to the carbon atom in two alternative spatial arrangements, as well as to their stereoisomers and the mixture of these stereoisomers. The compounds of the general formula (I) are valuable intermediates for the synthesis of known biologically active 21-hydroxyprogesterone derivatives.

  本发明涉及一种新的孕烯衍生物，其一般式为(I)，其中R1代表C1-4烷基；R2代表氢原子或C2-4酰基基团；R3代表氢原子、羟基或C2-4酰氧基团；A代表一般式(1)的环或一般式(2)的环，其中R4表示氢原子或甲基基团；R5代表羟基、C2-4酰氧基团或C1-3烷氧基团；R6表示羟基、C2-4酰氧基团、C1-3烷氧基团、氧代基或C2-3烷基二硫基团；虚线可以选择表示一个或多个额外的价键，但是当C9和C11之间的虚线表示一个额外的价键时，R3代表氢原子；波浪线表示给定的取代基可以与碳原子以两种可替代的空间排列方式结合，以及它们的立体异构体和这些立体异构体的混合物。一般式(I)化合物是合成已知的生物活性21-羟孕酮衍生物的有价值的中间体。
• Solyom, Sandor; Szilagyi, Katalin; Toldy, Lajos, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 153 - 160
  作者：Solyom, Sandor、Szilagyi, Katalin、Toldy, Lajos

  DOI：——

  日期：——
• US4668437A
  申请人：——

  公开号：US4668437A

  公开（公告）日：1987-05-26
• Steroidal, Aldosterone Antagonists: Increased selectivity of 9α,11-epoxy derivatives
  作者：Jürgen Grob、Michel Boillaz、Julius Schmidlin、Hansuli Wehrli、Peter Wieland、Hermann Fuhrer、Grety Rihs、Urs Joss、Marc De Gasparo、Henry Haenni、Hans Peter Ramjoué、Steven E. Whitebread、Jaroslav Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19970800220

  日期：1997.3.24

  In the search for aldosterone antagonists with an optimal activity profile, twelve 9α, 11-epoxy-steroids were prepared and compared with their 9α, 11α -unsubstituted analogues in terms of steroid receptor binding in vitro and electrolyte excretion in vivo. Substitution of the parent structures by an epoxy group at positions 9α, 11 resulted in marginal effects on mineralocorticoid receptor binding and

  在寻找具有最佳活性特征的醛固酮拮抗剂时，制备了十二种9α，11-环氧-类固醇，并与它们的9α，11α-未取代的类似物在体外类固醇受体结合和体内电解质排泄方面进行了比较。母体结构在位置9α，11处被环氧基取代，对盐皮质激素受体结合和电解质排泄产生了边际影响，但大大降低了雄激素和孕激素受体的结合。这一发现反映在三种最有趣的9α，11-环氧-螺内酯4（CGP 33033），18（CGP 29245）和25（CGP 30083）的动物模型中，在很大程度上缺乏不需要的抗雄激素和孕激素副作用。