1-morpholino-1,2-diphenylethene | 18239-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-morpholino-1,2-diphenylethene
• 英文别名: α-Morpholinostilbene；1,2-Diphenyl-1-morpholino-ethylen；4-(1,2-diphenyl-vinyl)-morpholine；4-(1,2-diphenylethenyl)morpholine
• CAS: 18239-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: MHIFCLKKYRCSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-1,2-diphenylethene 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49.1 mg的产率得到4-(1,2-diphenylethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸辅助三唑-金 (TA-Au) 催化剂体系实现脂肪胺与芳基炔的加成

  摘要：

  由于胺和金属阳离子之间的良好配位，过渡金属催化的芳基炔与脂肪胺的分子间加氢胺化通常存在问题。通过结合 1,2,3-三唑配位金 (I) 催化剂 (TA-Au) 和 Zn(OTf) 2助催化剂，实现了这一具有挑战性的转化，并具有良好至优异的产率和区域选择性。与之前报道的方法相比，该方法提供了一种替代催化剂系统，以高效率和实用条件实现这一基本化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02098
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-morpholino-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  铜通过水铝化催化内炔的亲电胺化†

  摘要：

  描述了一种直接有效的方法，其通过Cu催化O-苯甲酰基羟胺与乙烯基铝试剂的亲电胺化反应合成1,2-二芳基取代的烯胺，该乙烯基铝试剂是由Ni催化易得的内部芳基乙炔的水铝化反应原位生成的。1 mol％的CuCl在室温下不添加任何添加剂即可催化胺化反应，从而以高收率（> 98％E-烯胺）提供高收率（61–91％）的新型通用烯胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob02606k
• 作为试剂：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-thioformyluracil 在 1-morpholino-1,2-diphenylethene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到1,3-dimethyl-7-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Thioaldehyde:  Cyclization Reaction of 6-Amino-1,3-dimethyl-5- thioformyluracil with Enamines into Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962200s

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Miyuki Eiraku、Takao Nakagawa、Yumi Usami、Masahiro Ariga、Toshihide Kawashima、Keita Tani、Hiroko Watanabe、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.63.2820

  日期：1990.10

  The reaction of 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone (1a) with ketones or aldehydes in the presence of ammonia gave alkyl- and/or aryl-substituted 3-nitropyridines (6) in moderate to high yields. Enamines derived from the ketones gave better results than did the ketones themselves; on the other hand, those derived from the aldehydes gave no 6 at all. On the basis of deuterium-labeled experiments, a mechanism comprising competitive ring transformations of 1a is proposed.

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。
• Kinetics of Electrophilic Fluorinations of Enamines and Carbanions: Comparison of the Fluorinating Power of N–F Reagents
  作者：Daria S. Timofeeva、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.8b07147

  日期：2018.9.12

  leaving groups and the calculated fluorine plus detachment energies are discussed. The rate constants for the reactions with deoxybenzoin-derived enamines follow the linear free energy relationship log k2(20 °C) = sN( N + E) which allows the empirical electrophilicity parameters E for these fluorinating agents to be derived from the measured rate constants and the tabulated N and sN parameters for the nucleophiles

  在乙腈中研究了烯胺和碳负离子与常用氟化试剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)、N-氟吡啶盐、SElectfluor 和 N-氟化金鸡纳生物碱的反应动力学。反应遵循二级动力学，从测得的速率常数可以推导出氟化是通过亲核试剂在氟处的直接攻击进行的，而不是通过 SET 过程进行的。讨论了氟化速率与离核离去基团的 p KaH 值和计算的氟加脱离能的相关性。与脱氧安息香衍生的烯胺反应的速率常数遵循线性自由能关系 log k2(20 °C) = sN( N + E)，这使得这些氟化剂的经验亲电性参数 E 可以从测量的速率常数中得出以及亲核试剂的列表 N 和 sN 参数。尽管测得的速率常数与通过这种关系计算的速率常数的偏差大于以 Csp2 为中心的亲电试剂与亲核试剂的反应，但表明这项工作中报道的亲电参数 E 能够合理化已知的氟化反应，因此，推荐作为设计新的亲电子氟化的指南。
• [EN] NOVEL CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS
  申请人：UNIV DALHOUSIE

  公开号：WO2012068335A3

  公开（公告）日：2012-07-12
• Broekhof, N. L. J. M.; Elburg, P. van; Hoff, D. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 317 - 321
  作者：Broekhof, N. L. J. M.、Elburg, P. van、Hoff, D. J.、Gen, A. van der

  DOI：——

  日期：——
• Safina, Yu. G.; Malkova, G. Sh.; Cherkasov, R. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 1.2, p. 193 - 194
  作者：Safina, Yu. G.、Malkova, G. Sh.、Cherkasov, R. A.、Ovchinnikov, V. V.

  DOI：——

  日期：——