1'-allyl-2-(4-methoxybenzyl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-2',3,5'-trione | 1451076-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-allyl-2-(4-methoxybenzyl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-2',3,5'-trione
• 英文别名: (±)-1'-allyl-2-(4-methoxybenzyl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-2',3,5'-trione
• CAS: 1451076-20-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: INFMWANQZQAYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-allyl-2-(4-methoxybenzyl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-2',3,5'-trione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-allyl-2'-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-3,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的α-酰胺烷基化反应与闭环复分解相结合：获得通用的新型异吲哚并螺环化合物

  摘要：

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.077
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3-氧代-1H-异吲哚-1-羧酸乙酯 、 N-烯丙基-2-溴乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1'-allyl-2-(4-methoxybenzyl)spiro[isoindoline-1,3'-pyrrolidine]-2',3,5'-trione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子的α-酰胺烷基化反应与闭环复分解相结合：获得通用的新型异吲哚并螺环化合物

  摘要：

  通过使用N-酰基亚胺/环闭合复分解策略，已经开发了一种新颖的方法用于不同的螺环异吲哚。螺环化前体，二烯烃和烯炔螺-稠合-异吲哚衍生物是通过将螺-酰亚胺化合物进行区域选择性还原，然后将N-酰基酰亚胺中间体（由乙酰氧基内酰胺化合物生成）烯丙基化而获得的。上述不饱和衍生物的钌催化的闭环复分解反应提供了新的螺异吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.077

文献信息

• Aza-heterocyclic frameworks through intramolecular π-system trapping of spiro-<i>N</i>-acyliminiums generated from isoindolinone
  作者：Sarra Chortani、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Anis Romdhane、Hichem Ben Jannet、Michael Knorr、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Adam Daïch

  DOI：10.1039/d0nj04052e

  日期：——

  spiro-isoindolinone-imides. The latter were produced in large scale in three steps from homophthalic acid. These imides were useful to provide in one step isoindolinones bearing hydroxymethyl-amide functions, tethered at quaternary carbon centre with promising biological issues. Submitted to Brønsted (TFA neat) and Lewis acid (trimethylsilyltrifluoro-methanesulfonic (TMSOTf) 10 mol%), the spiro-acetoxylactams undergo

  通过螺-异吲哚满酮-酰亚胺的串联区域选择性还原/ O-酰化反应直接获得了作为主要底物的螺-乙酰氧基内酰胺。后者是由间苯二甲酸分三步大规模生产的。这些酰亚胺可用于一步提供具有羟甲基酰胺官能团的异吲哚啉酮，该化合物被季铵碳中心束缚，并具有潜在的生物学问题。螺-乙酰氧基内酰胺经Brønsted（TFA纯净）和路易斯酸（三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸（TMSOTf）10摩尔％）进行π-环化N-酰基亚胺，非对映选择性地提供与芳族体系稠合或不稠合的π-芳族原始吡咯并吡咯并吡咯并氮杂庚烯-异吲哚。用π-烯烃，分离出与异吲哚啉融合或含有氨基酸的吡咯并吡啶和吡咯并-氮杂。还讨论了产生所有这些系统的反应机理。