1-benzyl-3,7-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline | 1458658-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-benzyl-3,7-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 1-Benzyl-3,7-dimethylpyrrolo[3,2-b]quinoxaline；1-benzyl-3,7-dimethylpyrrolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1458658-90-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: MJQPYQJDRWYWRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-6-甲基喹喔啉 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-benzyl-3,7-dimethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo

  摘要：

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41504j

文献信息

• Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo
  作者：P. Vijaya Babu、Soumita Mukherjee、Girdhar Singh Deora、Keerthana Sarma Chennubhotla、Raghavender Medisetti、Swapna Yellanki、Pushkar Kulkarni、Shivashankar Sripelly、Kishore V. L. Parsa、Kiranam Chatti、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41504j

  日期：——

  A series of 1,3-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines has been designed for the potential inhibition of PDE4 without inhibiting luciferase. A ligand/PTC (phase transfer catalyst) free intramolecular Heck cyclization strategy was used to prepare these compounds, some of which showed significant inhibition of PDE4B (IC50 ≈ 5–14 μM) and growth inhibition of oral cancer cells (CAL 27) but not inhibition of luciferase in vitro. They also showed acceptable safety profiles but no apoptosis in zebrafish embryos.

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。