2,2-二氨基丙二腈 | 7196-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2-二氨基丙二腈
• 英文名称: diamino malononitrile
• 英文别名: Diaminomalononitrile；2,2-diaminopropanedinitrile
• CAS: 7196-77-2
• 化学式: C₃H₄N₄
• 分子量: 96.0916
• InChiKey: YNONYHDIQPCCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 2,2-二氨基丙二腈 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以60%的产率得到4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-羰基噁唑啉的合成方法及用途

  摘要：

  一种有如下结构式的手性化合物合成方法,用50mol％氯化锌做催化剂，双氰胺20.0mmol，D‑苯甘氨醇10.5335g，用50mL氯苯做溶剂，回流反应3天后，柱层析分离，用石油醚/二氯甲烷(1/9)洗脱，将收集的第二组分点自然挥发，得单晶(R)‑4‑苯基噁唑啉基‑2‑酮:该手性化合物晶体(Ⅰ)的用途，在丙酮酸乙酯与硝基甲烷的亨利反应中显示了较好的催化效果，其转化率达95％。

  公开号：

  CN110272396A

文献信息

• New Cyclic Imides and Quinazolin-2,4-diones Based on 1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride: Synthesis, Semiempirical Study and in vitro Evaluation
  作者：Ahmed Abo-Bakr、Mohamed Taha、Antonous Mekhael、Mounir Mohamed

  DOI：10.21608/ejchem.2022.136172.6000

  日期：2022.5.24

  1,2,3,6-Tetrahydrophthalic anhydride (1) was used as a precursor for the synthesis of new cyclic imides by reacting with several reagents such as 2-aminothiazole, 4-aminopyridine, 2-aminobenzothiazole, cyanoacetic acid hydrazide, amino guanidine, 2,2-diaminomalononitrile, hexamethylenediamine or 2-(amino-ethyldisulfanyl)-ethylamine where the corresponding cyclic imides 2-9 were obtained respectively. Similarly, a series of tetrahydroquinazolin-2,4-diones 11-20 have been synthesized from the reaction of 2-phenylsulphonyloxy-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-1,3-dione 10 with different amino compounds as hetero-amines, amino acids, and diamines. The proposed structures of the synthesized compounds were supported by their elemental and spectral analyses as well as their semiempirical MOPAC calculations. Semiempirical MOPAC calculations have been also performed to uncover the fundamental reaction pathway of the anhydride 1 with 4-aminopyridine as a model reaction and compound 10 with different amino compounds. The in vitro study of some selected imides and quinazolin-2,4-dinoes against two strains of bacteria possesses a high inhibition effect.

  以 1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐（1）为前体，通过与多种试剂（如 2-氨基噻唑、4-氨基吡啶、2-氨基苯并噻唑、氰乙酸酰肼、氨基胍、2,2-二氨基丙二腈、六甲基二胺或 2-（氨基乙基二硫酰）-乙胺）反应，合成了新的环状亚胺，并分别得到了相应的环状亚胺 2-9。同样，2-苯基磺酰氧基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 10 与不同的氨基化合物如杂胺、氨基酸和二胺反应，合成了一系列四氢喹唑啉-2,4-二酮 11-20。合成化合物的元素分析、光谱分析以及半经验澳门巴黎人娱乐场计算都支持了这些化合物的拟议结构。此外，还进行了半经验 MOPAC 计算，以揭示酸酐 1 与 4- 氨基吡啶（作为模型反应）以及化合物 10 与不同氨基化合物的基本反应途径。体外研究发现，一些选定的酰亚胺和喹唑啉-2,4-二酮对两种菌株具有很强的抑制作用。
• WARREN J. D.; LEE V. J.; ANGIER R. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1617-1624
  作者：WARREN J. D.、 LEE V. J.、 ANGIER R. B.

  DOI：——

  日期：——
• 一种手性2-羰基噁唑啉的合成方法及用途
  申请人：合肥祥晨化工有限公司

  公开号：CN110272396A

  公开（公告）日：2019-09-24

  一种有如下结构式的手性化合物合成方法,用50mol％氯化锌做催化剂，双氰胺20.0mmol，D‑苯甘氨醇10.5335g，用50mL氯苯做溶剂，回流反应3天后，柱层析分离，用石油醚/二氯甲烷(1/9)洗脱，将收集的第二组分点自然挥发，得单晶(R)‑4‑苯基噁唑啉基‑2‑酮:该手性化合物晶体(Ⅰ)的用途，在丙酮酸乙酯与硝基甲烷的亨利反应中显示了较好的催化效果，其转化率达95％。