N⁴-benzoyl-1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-6-azacytosine | 933460-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-6-azacytosine
• 英文别名: N-[2-[(2S)-2-hydroxy-3-trityloxypropyl]-3-oxo-1,2,4-triazin-5-yl]benzamide
• CAS: 933460-56-1
• 化学式: C₃₂H₂₈N₄O₄
• 分子量: 532.599
• InChiKey: ZWENEEPVQOTLTG-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-6-azacytosine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(S)-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)-6-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]胞嘧啶（西多福韦）的三嗪类似物和相关化合物的抗病毒活性。

  摘要：

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。

  DOI：

  10.1021/jm061281+
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N⁴-benzoyl-1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-6-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]胞嘧啶（西多福韦）的三嗪类似物和相关化合物的抗病毒活性。

  摘要：

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。

  DOI：

  10.1021/jm061281+

文献信息

• Antiviral Activity of Triazine Analogues of 1-(<i>S</i>)-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (Cidofovir) and Related Compounds
  作者：Marcela Krečmerová、Antonín Holý、Alois Pískala、Milena Masojídková、Graciela Andrei、Lieve Naesens、Johan Neyts、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Robert Snoeck

  DOI：10.1021/jm061281+

  日期：2007.3.1

  sine (3). Reaction of 5-azacytosine with [(trityloxy)methyl]-(2S)-oxirane followed by etherification with diisopropyl (bromomethyl)phosphonate and removal of ester groups gave 1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine (1). The synthesis of 6-azacytosine congener 2 was analogous using N4-benzoylated intermediates. Compound 1 was shown to exert strong activity against a broad spectrum

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。