(S)-3-Fluoro-5-trityloxymethyl-5H-furan-2-one | 380830-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-3-Fluoro-5-trityloxymethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-fluoro-2-(trityloxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 380830-02-4
• 化学式: C₂₄H₁₉FO₃
• 分子量: 374.411
• InChiKey: QMPUVYYHQMOTSZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Fluoro-5-trityloxymethyl-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(3S-cis)-3-fluoro-5-<(triphenylmethoxy)methyl>-2-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒活性核苷的氟呋喃糖单元2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖的新合成方法

  摘要：

  抗HIV活性核苷（2,3- dideoxy -2-fluoro-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的氟化呋喃糖单元β-FddA是由其具有高度立体控制的5-三苯甲基衍生物合成的。 （S）-三苯甲基缩水甘油和苯硫基乙酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.020
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S)-3-Fluoro-5-trityloxymethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病毒活性核苷的氟呋喃糖单元2,3-二脱氧-2-氟-β-d-苏-戊呋喃糖的新合成方法

  摘要：

  抗HIV活性核苷（2,3- dideoxy -2-fluoro-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的氟化呋喃糖单元β-FddA是由其具有高度立体控制的5-三苯甲基衍生物合成的。 （S）-三苯甲基缩水甘油和苯硫基乙酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.020

文献信息

• A new synthetic approach to 2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranose, the fluorofuranose unit of the anti-HIV-active nucleoside, β-FddA
  作者：Jean-Claude Caille、Hugues Miel、Paul Armstrong、M.Anthony McKervey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.020

  日期：2004.1

  fluorinated furanose unit of the anti-HIV-active nucleoside (2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine, β-FddA, has been synthesized as its 5-trityl derivative with high stereocontrol from (S)-trityl glycidol and phenylthioacetic acid.

  抗HIV活性核苷（2,3- dideoxy -2-fluoro-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的氟化呋喃糖单元β-FddA是由其具有高度立体控制的5-三苯甲基衍生物合成的。 （S）-三苯甲基缩水甘油和苯硫基乙酸。