2-(2-naphthyl)-4(3H)-quinazolinethione | 109558-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-4(3H)-quinazolinethione
• 英文别名: 2-naphthyl-4(3H)-quinazolinethione；4-Thioxo-2-β-naphthyl-3.4-dihydro-chinazolin；2-naphthalen-2-yl-3H-quinazoline-4-thione；2-naphthalen-2-yl-1H-quinazoline-4-thione
• CAS: 109558-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• 分子量: 288.373
• InChiKey: FSJKKMFAWQYOOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  494.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-4(3H)-quinazolinethione 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromomethyl-5-(2-naphthyl)-2,3-dihydrothiazolo[3,2-c]quinazolin-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的研究。第三部分。1,3-噻唑并[3,2-c]喹唑啉环系稠环阳离子和介离子衍生物的合成

  摘要：

  4-烯丙基硫基-2-芳基喹唑啉 4a-c 通过溴的作用进行环化，得到 5-芳基-3-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物 5a-c。化合物 5a-c 在酸催化下通过水的作用开环得到相应的二溴化物衍生物 6a-c。3-烯丙基-2-芳基-4(3H)喹唑啉硫酮7a-c 的溴化生成5-芳基-2-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物8a-c。然而，5-芳基-1,3-噻唑并[3,2-c]喹唑啉-3-醇盐10a-c 是通过相应的巯基乙酸9a-c 与Ac2O 的环化脱水制备的。

  DOI：

  10.1080/10426500390221078
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-4H-3,1-benzothiazine-4-thione 在 formamide 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2-(2-naphthyl)-4(3H)-quinazolinethione
  参考文献：
  名称：

  阳离子和中离子 1,3-噻唑并-[3,2-c]喹唑啉衍生物

  摘要：

  4-烯丙基硫基-2-芳基喹唑啉 4a-c 通过溴的作用进行环化，得到 5-芳基-3-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物 5a-c。化合物 5a-c 在酸催化下通过水的作用开环得到相应的二溴化物衍生物 6a-c。3-烯丙基-2-芳基-4(3H)喹唑啉硫酮7a-c 的溴化生成5-芳基-2-溴甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓溴化物8a-c。然而，脱水-3-羟基-5-芳基-1,3-噻唑并[3,2-c]喹唑啉-4-鎓氢氧化物10a-c 是通过相应的巯基乙醇酸9a-c 与Ac2O 的环化脱水制备的。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:576–580, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10148

  DOI：

  10.1002/hc.10148