dimethyl 3-formyl-7,12,17-trimethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropionate | 79491-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-formyl-7,12,17-trimethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropionate
• 英文别名: 8-demethyl-8-formyl protoporphyrin IX dimethyl ester
• CAS: 79491-24-0
• 化学式: C₃₆H₃₆N₄O₅
• 分子量: 604.706
• InChiKey: VEIPECDOYHGIKR-BWDVSKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 8,13-di(2-chloroethyl)-3-formyl-7,12,17-trimethylporphyrin-2,18-dipropionate 生成 dimethyl 3-formyl-7,12,17-trimethyl-8,13-divinylporphyrin-2,18-dipropionate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲基-8-甲酰基原卟啉IX和8-去甲基原卟啉IX的合成

  摘要：

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89134-1

文献信息

• The chemistry of pyrrolic compounds. XLVII. The synthesis of a possible biogenetic precursor of haem a and its relationship to the prosthetic group ofmyeloperoxidase and to cryptoporphyrin a
  作者：PS Clezy、CJR Fookes

  DOI：10.1071/ch9810871

  日期：——

  The synthesis of 18-demethyl-18-formylprotoporphyrin dimethyl ester is described and the role of this compound as an intermediate in the biosynthesis of haem a is considered. A possible relationship between a compound of this structure and the prosthetic group of myeloperoxidase is discussed. The cryptoporphyrin a fraction of ox heart extracts has been reexamined and shown to consist of a mixture of Spirographis porphyrin and its isomer which presumably arise from the in vitro oxidation of the vinyl groups in protoporphyrin.

  描述了 描述了 18-去甲基-18-甲酰基原卟啉二甲酯的合成过程，并探讨了该化合物作为血红素 a 生物合成中间体的作用。 作为血红素 a 生物合成的中间体的作用。这种结构的化合物与 讨论了这种结构的化合物与髓过氧化物酶的修复基团之间可能存在的关系。 之间可能存在的关系进行了讨论。对牛心提取物中的隐卟啉 a 部分进行了重 重新进行了研究，结果表明它由穿心莲卟啉及其异构体的混合物组成。 体外氧化原卟啉中的乙烯基 原卟啉中的乙烯基被体外氧化。
• Total syntheses of 8-formyl-8-demethylprotoporphyrin IX, 8-(hydroxymethyl)-8-demethylprotoporphyrin IX, and 8-fluoromethyl analogs of protoporphyrin IX
  作者：Kevin M. Snow、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo00275a009

  日期：1989.7