11-nor-9-羧基-δ9-四氢大麻酚 | 114028-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 11-nor-9-羧基-δ9-四氢大麻酚
• 中文别名: 甲醇标准样品；DEA限制
• 英文名称: 11-nortetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid
• 英文别名: 11-nor-9-carboxy-delta-9-tetrahydrocannabinol；11-Nor-delta(9)-tetrahydrocannabinol-9-carboxylic acid；(6aS,10aS)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-9-carboxylic acid
• CAS: 114028-39-6；104874-50-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: YOVRGSHRZRJTLZ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dl-6aα,7,10,10aα-Tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-9(8H)-on 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.63h， 生成 11-nor-9-羧基-δ9-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Racemic, (−)- and (+)-11-Nor-Δ⁹-Tetrahydrocannabinol- 9-carboxylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970969e

文献信息

• METHODS FOR PURIFYING TRANS-(-)-DELTA9-TETRAHYDROCANNABINOL AND TRANS-(+)-DELTA9-TETRAHYDROCANNABINOL
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20130171259A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Methods for making trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol are disclosed herein. In one embodiment, a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol composition is prepared by allowing a composition comprising (±)-Δ 9 )-tetrahydrocannabinol to separate on a chiral stationary phase to provide a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol composition comprising at least about 99% by weight of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol based on the total amount of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol. The invention also relates to methods for treating or preventing a condition such as pain comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol having a purity of at least about 98% based on the total weight of cannabinoids.

  本文公开了制备反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚的方法。在一种实施例中，通过让包含(±)-Δ9-四氢大麻酚的组成物在手性固定相上分离，制备出反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚组成物，其中反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚的重量占反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚总量的至少约99%。本发明还涉及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向需要治疗的患者投与至少约98%纯度的反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚，其基于大麻素总重量计算。
• METHODS FOR PURIFYING TRANS-(-)-Delta9-TETRAHYDROCANNABINOL AND TRANS-(+)-Delta9-TETRAHYDROCANNABINOL
  申请人：SVC Pharma LP

  公开号：US20150126596A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Methods for making trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinoI and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol are disclosed herein. In one embodiment, a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinoI composition is prepared by allowing a composition comprising (±)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol to separate on a chiral stationary phase to provide a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinoI composition comprising at least about 99% by weight of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol based on the total amount of trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol and trans-(+)-Δ 9 -tetrahydrocannabinol. The invention also relates to methods for treating or preventing a condition such as pain comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a trans-(−)-Δ 9 -tetrahydrocannabinoI having a purity of at least about 98% based on the total weight of cannabinoids.

  本文披露了制备反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚的方法。在一种实施例中，通过让包含(±)-Δ9-四氢大麻酚的组合物在手性固定相上分离，制备出含有至少约99%按重量计的反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚的组合物，基于反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚和反式-(+)-Δ9-四氢大麻酚的总量。本发明还涉及用含有至少约98%按重量计的大麻素总量的反式-(−)-Δ9-四氢大麻酚的有效量，治疗或预防疼痛等病症的方法。
• US8937097B2
  申请人：——

  公开号：US8937097B2

  公开（公告）日：2015-01-20
• US9744151B2
  申请人：——

  公开号：US9744151B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• Preparation of Racemic, (−)- and (+)-11-Nor-Δ⁹-Tetrahydrocannabinol- 9-carboxylic Acid
  作者：David F. Kachensky、A. H. F. Hui

  DOI：10.1021/jo970969e

  日期：1997.10.1