(4R)-N-diethoxyphosphonoacetyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 227602-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-diethoxyphosphonoacetyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(diethylphosphoro)-acetyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone；diethyl (R)-2-oxo-2-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)ethylphosphonate；(4R)-3-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 227602-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₆P
• 分子量: 341.301
• InChiKey: GKJHNINMDBNTOU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-diethoxyphosphonoacetyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4R)-phenyl-3-[(4R,4S,6S)-3,4,6-trimethyl-8-((2R)-N-methyl-2-methylbutyramido)-octanoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  快速合成kalkitoxins：确定天然kalkitoxin的绝对立体结构

  摘要：

  Kalkitoxin，一种强效神经毒素从海洋蓝细菌分离鞘丝藻majuscula，其同类物（1 - 7）被有效地合成利用Hruby的非对映选择性1,4-加成和Wipf的恶唑啉噻唑啉转化为关键步骤。这些合成的努力与自然kalkitoxin的光谱研究相结合，明确确定kalkitoxin的绝对立体结构为7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4R)-N-diethoxyphosphonoacetyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抑制CDK2的化合物、其组合物以及使用它们治疗CDK2相关疾病和疾病的方法。

  公开号：

  WO2022165513A1

文献信息

• Phormidolides B and C, Cytotoxic Agents from the Sea: Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Core
  作者：Adriana Lorente、Alejandro Gil、Rogelio Fernández、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/chem.201404341

  日期：2015.1.2

  New cytotoxic polyketide macrolides named phormidolides B and C were isolated from a marine sponge of the Petrosiidae family collected off the coast of Pemba (Tanzania). The isolation, structure elucidation, and enantioselective synthesis of three diastereomers of the macrocyclic core is described herein. The described synthetic methodology started from 2‐deoxy‐D‐ribose or 2‐deoxy‐L‐ribose and afforded

  新的细胞毒性聚酮类大环内酯类化合物称为隐吸虫B和C，是从奔巴（坦桑尼亚）沿海采集的Petrosiidae科海洋海绵中分离出来的。本文描述了大环核心的三种非对映异构体的分离，结构阐明和对映选择性合成。所描述的合成方法从2-脱氧-D-核糖或2-脱氧-L-核糖开始，提供了所需的具有高对映体纯度的大环化合物。合成的关键步骤是使用Julia-Kocienski烯烃形成Z-三取代双键。合成方法的多功能性可以通过改变起始材料或手性诱导剂来提供其他对映纯大环化合物的途径。
• Anodic Coupling Reactions:  A Sequential Cyclization Route to the Arteannuin Ring Skeleton
  作者：Honghui Wu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol702118n

  日期：2007.10.1

  reactions has been used to construct the arteannuin ring skeleton. Both coupling reactions took advantage of a furan ring as one of the coupling partners. In the first, it was found that an enol ether derived from an aldehyde was not an effective initiating group for the reaction. Instead, the cyclization benefited strongly from the use of a N,O-ketene acetal initiating group. In the second cyclization

  一对分子内阳极烯烃偶联反应已被用于构建青蒿素环骨架。两种偶联反应都利用呋喃环作为偶联伙伴之一。首先，发现由醛衍生的烯醇醚不是反应的有效引发基团。相反，环化从 N,O-烯酮缩醛起始基团的使用中受益匪浅。在第二次环化中，环内烯醇醚与呋喃环偶联。第二次电解反应在青蒿素环骨架的中心产生了关键的四取代碳。
• Formal Synthesis of Berkelic Acid: A Lesson in α-Alkylation Chemistry
  作者：Michael C. McLeod、Zoe E. Wilson、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/jo201988m

  日期：2012.1.6

  The full details of our enantioselective formal synthesis of the biologically active natural product berkelic acid are described. The insertion of the C-18 methyl group proved challenging, with three different approaches investigated to install the correct stereochemistry. Our initial Horner–Wadsworth–Emmons/oxa-Michael approach to the berkelic acid core proved unsuccessful upon translation to the

  描述了我们的对映选择性形式合成的生物活性天然产物伯酸的完整细节。C-18甲基的插入被证明具有挑战性，已研究了三种不同的方法来安装正确的立体化学。我们最初对Berkelic酸核心的Horner–Wadsworth–Emmons / oxa-Michael方法在转化为天然产物本身后被证明是不成功的。然而，将甲硅烷基烯醇醚添加至氧鎓离子，然后进行一锅脱苄基化/螺酮基化/热力学平衡程序，得到了作为单一非对映异构体的伯克利酸核心的四环结构。
• Stereoselective Allylstannane Addition for a Convergent Synthesis of a Complex Molecule
  作者：Alejandro Gil、Adriana Lorente、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03252

  日期：2015.12.18

  A convergent methodology with 13 lineal steps for the synthesis of phormidolides B and C macrocyclic core is described. Stereoselective formation of the tetrahydrofuran (THF) core was achieved using a stereocontrolled allylation reaction. The key step of the synthesis is a (Z)-1,5-anti stereoselective allylstannane addition where a new stereocenter and a trisubstituted double bond are formed simultaneously

  描述了一种具有13个线性步骤的合成方法，用于合成佛米多酯B和C大环核。使用立体控制的烯丙基化反应可实现四氢呋喃（THF）核的立体选择性形成。合成的关键步骤是（Z）-1,5-抗立体选择烯丙基锡烷的加成反应，其中新的立体中心和三取代的双键同时形成。最后，椎名大环内酯化条件提高了最终环化的产率。
• Synthesis and Biological Activity of the C′D′E′F′ Ring System of Maitotoxin
  作者：Masahiro Kunitake、Takahiro Oshima、Keiichi Konoki、Makoto Ebine、Kohei Torikai、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1021/jo5005235

  日期：2014.6.6

  Stereoselective synthesis of the C′D′E′F′ ring system of maitotoxin was achieved starting from the E′ ring through successive formation of the D′ and C′ rings based on SmI2-mediated reductive cyclization. Construction of the F′ ring was accomplished via Suzuki–Miyaura cross-coupling with a side chain fragment and Pd(II)-catalyzed cyclization of an allylic alcohol. The C′D′E′F′ ring system inhibited maitotoxin-induced

  麦托毒素的C'D'E'F'环系统的立体选择性合成是基于SmI 2介导的还原环化作用，从E'环开始，通过连续形成D'和C'环而实现的。F'环的构建是通过Suzuki-Miyaura与侧链片段的交叉偶联以及Pd（II）催化的烯丙醇环化而完成的。C'D'E'F'环系统抑制大鼠脑胶质瘤C6细胞中人毒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为59μM 。