A-nor-5α-cholestan-2α-ol | 2311-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: A-nor-5α-cholestan-2α-ol
• CAS: 2311-96-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O
• 分子量: 374.651
• InChiKey: JKMWTLBCBAHXAC-SKXPYXISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-nor-5α-cholestan-2α-ol 、 乙酸酐 生成 acetic acid-(A-nor-5α-cholestan-2α-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Sterols. XIV. Pyroandrosterone and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01286a059
• 作为产物：
  描述：

  2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dicarboxylic acid 在 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 A-nor-5α-cholestan-2α-ol
  参考文献：
  名称：

  Sterols. XIV. Pyroandrosterone and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01286a059

文献信息

• Pyro-androstane compounds and method of making them
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02228577A1

  公开（公告）日：1941-01-14
• Espie; Giroud; Rassat, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 3, p. 809 - 815
  作者：Espie、Giroud、Rassat

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Uroda, Tetrahedron Letters, 1964, p. 1117,1120
  作者：Rao、Uroda

  DOI：——

  日期：——
• Kawasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 896,898; dtsch. Ref. S. 167
  作者：Kawasaki

  DOI：——

  日期：——
• Synthese der 2,5-Diole des A-nor-5?-Cholestans und A-nor-5?-Cholestans
  作者：R. Heckendorn、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19670500730

  日期：1967.10.31

  AbstractTreatment of A‐nor‐Δ3(5)‐cholestene‐2‐one (1) with alkaline hydrogen peroxide gave 3β,5‐epoxy‐A‐nor‐cholestane‐2‐one (2) and the epoxylactone 3 (BAEYER‐VILLIGER reaction). LiAlH4‐reduction of 2 yielded A‐nor‐5β‐cholestane‐2β,5‐diol(4) (main product) and A‐nor‐5β‐cholestane‐2α,5‐diol (5). LiAlH4‐reduction of 1 led mainly to A‐nor‐Δ3(5)‐cholestene‐2α‐ol (8). Catalytic hydrogenation of 8 gave the known A‐nor‐5α‐cholestane‐2α‐01 (10), A‐nor‐5β‐cholestane‐2α‐01 (11) (main product), A‐nor‐5β‐cholestane (9) and A‐nor‐5β‐cholestane‐2‐one (12). By LiAlH4‐reduction of the ketones 12 and 13 the two additional alcohols 14 and 15 were obtained.