1-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene | 1402665-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-[2-(trifluoromethylsulfonyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1402665-47-7
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂S
• 分子量: 248.226
• InChiKey: ADYZAJAQKZMLBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,3-diphenyl-5-o-tolyl-4-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  基于Triflyl炔烃环加成反应的吡唑三唑酮的区域选择性合成

  摘要：

  在Hünig碱的存在下，通过三氟乙炔和酰氯的1,3-偶极环加成反应可实现吡唑三氟酮的区域选择性合成。吡唑并[5，1- a ]异喹啉三氟甲磺酸还通过三氟乙炔与C，N-环偶氮甲亚胺之间的串联1，3-偶极环加成/氧化芳构化而首次区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol3025154
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methyl-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170

文献信息

• Copper‐Catalyzed Alkynylation of C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds in <i>N</i> ‐Fluoro‐sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900992

  日期：2019.12.3

  Herein, we developed a copper‐catalyzed approach for the remote C(sp3)−H alkynylation of N‐fluoro‐sulfonamides. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the carbon radical which generated from nitrogen radical‐mediated 1,5‐hydrogen atom transfer, go through an addition/fragmentation reaction with various acetylene sulfones. A variety of internal alkynes were synthesized in high yield and regioselectivity. Notably

  在这里，我们开发了一种铜催化的方法，用于N-氟磺酰胺的远程C（sp 3）-H炔基化反应。以Cu（OTf）2为催化剂，由氮自由基介导的1,5-氢原子转移产生的碳自由基与各​​种乙炔砜进行加成/片段化反应。以高收率和区域选择性合成了多种内部炔烃。值得注意的是，在标准条件下，塞来昔布衍生的底物也可以良好的产率得到相应的功能化产品。
• 1,1,2‐Trifunctionalization of Terminal Alkynes by Radical Addition–Translocation–Cyclization–Trapping for the Construction of Highly Substituted Cyclopentanes
  作者：Youqing Yang、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202011785

  日期：2021.1.25

  Radical 1,1,2‐trifunctionalization of terminal alkynes by an addition–translocation–cyclization–trapping sequence using readily available alkynyl triflones as trifluoromethyl radical precursors and trapping reagents is reported. Cascades occur by addition of the trifluoromethyl radical to a terminal alkyne, 1,5‐hydrogen atom transfer, 5‐exo‐cyclization, and subsequent alkynylation to provide (1‐tr

  据报道，使用易于获得的炔基三氟酮作为三氟甲基自由基前体和捕集试剂，通过加成-易位-环化-捕集顺序使末端炔烃具有自由基1,2,3-三官能团。级联反应是通过将三氟甲基基团加到末端炔烃上，进行1,5-氢原子转移，5-外-环化以及随后的炔基化反应来提供的（1-三氟甲基）炔丙基环戊烷。在高温下，以市售过氧化二苯甲酰或α，α'-偶氮二异丁腈为引发剂进行反应，并以高收率提供高度取代的环戊烷。
• Remote Site-Specific Radical Alkynylation of Unactivated C–H Bonds
  作者：Lin Wang、Yong Xia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02514

  日期：2018.9.21

  A method for remote radical C–H alkynylation at unactivated sites is reported. C–H functionalization proceeds via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) to amidyl radicals that are generated via an addition/fragmentation reaction. The readily installed N-allylsulfonyl moiety is used as a precursor of the N-centered radical. Unactivated secondary and tertiary as well as selected primary C–H bonds can be functionalized

  报道了一种在未激活位点进行远程自由基C–H炔基化的方法。C–H官能化通过1,5-氢原子转移（HAT）进行，通过加成/片段化反应生成的a基自由基。易于安装的N-烯丙基磺酰基部分用作N中心自由基的前体。未激活的二级和三级以及选定的一级C–H键可通过此方法进行功能化。
• Diversity‐Oriented Desulfonylative Functionalization of Alkyl Allyl Sulfones
  作者：Yong Xia、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201903668

  日期：2019.7.15

  The diversity‐oriented desulfonylative functionalization of alkyl allyl sulfones with various sulfone‐type reagents by radical chemistry has been developed. The readily installed allylsulfonyl moiety acts as a C‐radical precursor, which is substituted by various functionalities using sulfur‐based radical trapping reagents. The generality of this approach is documented by the successful desulfonylative

  通过自由基化学，已开发了具有多种砜类试剂的烷基烯丙基砜的多样性导向型脱磺酰基官能化方法。易于安装的烯丙基磺酰基部分充当C自由基的前体，使用硫基自由基捕获剂将其替换为各种官能团。这种方法的普遍性已由成功的脱磺酰基化炔基化，叠氮化，三氟甲硫基化，亚磺酰基化，三氟甲基硒基化，卤化和氘化证明。该方法与多种官能团兼容。考虑到氘，以高收率掺入氘以高收率获得产物。
• Visible-light-induced photocatalyst-free activation of alkynyl triflones for trifluoromethylalkynylation of unactivated 1,6-dialkenes
  作者：Yong-Hao Li、An-Xiang Huang、Fu-Yi Zhang、Kai Sun、Bing Yu

  DOI：10.1039/d3gc01841e

  日期：——

  A visible-light-induced trifluoromethylalkynylation of 1,6-dialkenes was developed under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions, enabling the construction of three C–C bonds in a single preparation step.

  在无过渡金属和无光催化剂的条件下，开发了一种可见光诱导的 1,6- 二烯三氟甲基炔化反应，可在单一制备步骤中构建三个 C-C 键。