(1R,7aS,8aR)-2,8-Dioxo-1-phenylacetylamino-1,6,7,7a,8,8a-hexahydro-2H-8λ4-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalene-3-carboxylic acid benzhydryl ester | 96738-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,7aS,8aR)-2,8-Dioxo-1-phenylacetylamino-1,6,7,7a,8,8a-hexahydro-2H-8λ4-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalene-3-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (1R,7aS,8aR)-2,8-Dioxo-1-phenylacetylamino-1,6,7,7a,8,8a-hexahydro-2H-8λ⁴-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalene-3-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 96738-14-6
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 552.651
• InChiKey: NKHKBEDMKZACKY-ZSAYUXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS,8aR)-2,8-Dioxo-1-phenylacetylamino-1,6,7,7a,8,8a-hexahydro-2H-8λ4-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalene-3-carboxylic acid benzhydryl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(1R,7aS,8aR)-2-Oxo-1-phenylacetylamino-1,7,7a,8a-tetrahydro-2H,6H-8-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalene-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  三环头孢菌素的合成

  摘要：

  头孢菌素3'-三苯基phosph叶立德（1）与丙烯醛反应生成C-3，C-4三环化合物（3），而叶立德（1）的亚砜经过类似处理后生成C-2，C-3三环化合物（4），其被转化为诺卡辛的环稠合类似物（7）；该化合物脱硫得到诺卡霉素核（10）

  DOI：

  10.1039/c39840001705
• 作为产物：
  描述：

  cephalosporin 3'-triphenylphosphonium ylide sulphoxide 、 丙烯醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1R,7aS,8aR)-2,8-Dioxo-1-phenylacetylamino-1,6,7,7a,8,8a-hexahydro-2H-8λ4-thia-2a-aza-cyclobuta[b]naphthalene-3-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  三环头孢菌素的合成

  摘要：

  头孢菌素3'-三苯基phosph叶立德（1）与丙烯醛反应生成C-3，C-4三环化合物（3），而叶立德（1）的亚砜经过类似处理后生成C-2，C-3三环化合物（4），其被转化为诺卡辛的环稠合类似物（7）；该化合物脱硫得到诺卡霉素核（10）

  DOI：

  10.1039/c39840001705

文献信息

• Hatanaka, Minoru; Yamamoto, Yuichi; Ishimaru, Toshiyasu, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 242
  作者：Hatanaka, Minoru、Yamamoto, Yuichi、Ishimaru, Toshiyasu、Takai, Yoshio

  DOI：——

  日期：——