(3S,4R)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone | 118673-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-acetyl-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 118673-38-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: QQOPGVBWUVIHNS-LVXYXVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 以91%的产率得到(3S,4R)-1-(di-p-anisylmethyl)-3-acetyl-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  利用双烯酮与手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体

  摘要：

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81722-1

文献信息

• KAWABATA, TAKEO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO;SASAKI, AK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2149-2165
  作者：KAWABATA, TAKEO、KIMURA, YOSHIKAZU、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO、SASAKI, AK+

  DOI：——

  日期：——