8-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4,7-dioxo-5-phenyl-3,4,7,8-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 912966-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4,7-dioxo-5-phenyl-3,4,7,8-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 8-(4-Fluorophenyl)-2-methyl-4,7-dioxo-5-phenyl-1,4,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；8-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4,7-dioxo-5-phenyl-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 912966-13-3
• 化学式: C₂₁H₁₃FN₄O₂
• 分子量: 372.358
• InChiKey: OBYBQHGIRNLYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-氟乙酰苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(4-fluorophenyl)-2-methyl-4,7-dioxo-5-phenyl-3,4,7,8-tetrahydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮类似物：用于治疗肺纤维化的吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600017

文献信息

• Novel Pirfenidone Analogues: Synthesis of Pyridin-2-ones for the Treatment of Pulmonary Fibrosis
  作者：Yousry A. Ammar、Magda M. F. Ismail、Hend M. El-Sehrawi、Eman Noaman、Ashraf H. Bayomi、Taghreed Z. Shawer

  DOI：10.1002/ardp.200600017

  日期：2006.8

  A new series of polysubstituted 1‐aryl‐2‐oxo‐1,2‐dihydropyridine‐3‐carbonitriles and pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles and pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐6‐carbonitriles have been synthesized and tested for their antifibrotic activity. Among the tested compounds, compounds IIc and IVb exhibited higher antifibrotic activity than the standard pirfenidone PD with a reduction of the hydroxyproline level

  新系列多取代的 1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 和 pyrazolo [3,4-b] pyridine-5-carbonitriles 和pyrido [2,3-d] pyrimidine-6-carbonitriles已经合成并测试了它们的抗纤维化活性。在测试的化合物中，化合物 IIc 和 IVb 表现出比标准吡非尼酮 PD 更高的抗纤维化活性，羟脯氨酸水平分别降低至 50 和 140 μmol/肺。然而，双环吡啶酮 VIIIb 显示出高死亡率。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。