5-Fluor-acenaphthen | 6861-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Fluor-acenaphthen
• 英文别名: 5-fluoroacenaphthene；5-Fluoro-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 6861-63-8
• 化学式: C₁₂H₉F
• 分子量: 172.202
• InChiKey: KMCDCJNPGSJRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluor-acenaphthen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以47%的产率得到5-bromo-6-fluoroacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  通过非键相互作用的核自旋-自旋耦合。8.1 穿空氟-氟耦合的距离相关性

  摘要：

  通过 19F NMR 光谱测量了一组与 1,8-二氟萘在结构上相关的十八种化合物的 19F19F 核自旋-自旋耦合常数 JFF。这些化合物中的 FF 距离 dFF 通过从头算 3-21G* 分子轨道计算确定。与穿越空间19F19F耦合起源的孤对重叠理论一致，发现JFF和dFF之间呈指数关系（回归系数r2 = 0.991），发现JFF与重叠相互作用程度之间呈线性关系在面内氟 2plone-pair 轨道之间（回归系数 r2 = 0.993）。这些孤对相互作用的大小是通过从头计算 6-31G* 计算获得的分子轨道能量估计的，该模型由一对相隔不同距离的 HF 分子组成。

  DOI：

  10.1021/ja993032z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苊 在 正丁基锂 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到5-Fluor-acenaphthen
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘在空间中的氢-氟和碳-氟自旋-自旋偶联的合成和实验研究。

  摘要：

  报道了完整的4,5-取代的1-乙酰基-8-氟萘系列化合物的合成和NMR研究（1H，13C和19F）。该数据通过氟和乙酰基上的甲基（1H和13C）之间的空间偶合揭示了6J（H，F）和5J（C，F）。该偶联常数的大小根据C-4处的取代基的性质，核间距离和溶剂而变化。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(99)00215-2

文献信息

• Fluorination with Xenon Difluoride. 23. Fluorination of Ortho Substituted Aromatic Molecules
  作者：Boris Šket、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.54.279

  日期：1981.1

  The fluorination of 9,10-dihydroanthracene and triptycene with xenon difluoride in the presence of hydrogen fluoride occurred at α and β position with β attack predominating over α attack, while the reaction with acenaphthene resulted in the formation of 2- and 4-fluorosubstituted products, regioselectivity being very little affected by the nature of the catalyst: hydrogen fluoride, boron trifluoride

  在氟化氢存在下，9,10-二氢蒽和三苯乙烯与二氟化氙在α和β位发生氟化，β攻击占α攻击的优势，而与苊的反应导致形成2-和4-氟取代的产物，区域选择性受催化剂性质的影响很小：氟化氢、三氟化硼和五氟苯硫酚。1,2,3,4-四氢-1,4-甲萘的氟化导致6-氟-1,2,3,4-四氢-1,4-甲萘、6,7-二氟-1的形成,2,3,4-四氢-1,4-甲萘和重排产物1-(2,2-二氟乙基)茚满。
• Electrophilic substitution in acenaphthene and related compounds. III. Acetylation of some monosubstituted acenaphthenes
  作者：L. W. Deady、P. M. Gray、R. D. Topsom

  DOI：10.1021/jo00986a029

  日期：1972.10
• Anikin, V.F.; Fadel, M.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 286 - 289
  作者：Anikin, V.F.、Fadel, M.A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and 19F NMR spectra of fluoroanthracenes, fluoroacenaphthylenes, and fluorofluoranthenes, and a practical synthesis of 7-substituted fluoranthenes
  作者：M.J.S. Dewar、J. Michl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97834-2

  日期：1970.1
• Anikin W. F., Fadel M. A., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 2, S 273-275
  作者：Anikin W. F., Fadel M. A.

  DOI：——

  日期：——