S-(2-Acetylamino-3,4-dicarbamoylpyrrol-5-yl)thioessigsaeuremethylester | 150456-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-(2-Acetylamino-3,4-dicarbamoylpyrrol-5-yl)thioessigsaeuremethylester
• 英文别名: S-(2-Acetylamino-3,4-dicarbamoyl-1H-pyrrol-5-yl)-thioessigsaeure-methylester；methyl 2-[(5-acetamido-3,4-dicarbamoyl-1H-pyrrol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 150456-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅S
• 分子量: 314.322
• InChiKey: BRZXLLLHXAUSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-Acetylamino-3,4-dicarbamoylpyrrol-5-yl)thioessigsaeuremethylester 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以75%的产率得到S-(4-Chloro-5-cyano-2-methyl-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-6-yl)thioessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Ebenreth; Pech; Bohm, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 8, p. 571 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 S-(2-Amino-3,4-dicarbamoylpyrrol-2-yl)thioessigsaeuremethylester 反应 0.5h， 以58%的产率得到S-(2-Acetylamino-3,4-dicarbamoylpyrrol-5-yl)thioessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯衍生物，第 9 版：2-酰基氨基-1H-吡咯-3,4-二腈的表示和环化行为

  摘要：

  2-Acylaminopyrrole-3,4-dicarbonitriles 3a-f 由相应的二酰胺 2a-f 在 40°C 下用 POCl3/N、N-二甲基苯胺处理得到。 通过与 P2O5/N、N-二甲基苯胺/胺在 150 下反应-190°C，例如3a和3b环化成6-烷硫基-3-芳基氨基-4-亚氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈5a和5b。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260510

文献信息

• Ebenreth; Pech; Bohm, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 8, p. 571 - 573
  作者：Ebenreth、Pech、Bohm

  DOI：——

  日期：——
• Neue Pyrrolderivate, 9. Mitt.: Darstellung und Cyclisierungsverhalten von 2-Acylamino-1H-pyrrol-3,4-dicarbonitrilen
  作者：Anke Ebenreth、Ralf Böhm、Reinhard Pech

  DOI：10.1002/ardp.19933260510

  日期：——

  2‐Acylaminopyrrol‐3,4‐dicarbonitrile 3a‐f werden aus den entspr. Diamiden 2a‐f durch Behandlung mit POCl3/N,N‐Dimethylanilin bei 40°C erhalten.‐ Durch Reaktion mit P2O5/N,N‐Dimethylanilin/Amin bei 150‐190°C werden z.B. 3a und 3b zu 6‐Alkylthio‐3‐arylamino‐4‐imino‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidin‐5‐carbonitrilen 5a und 5b cyclisiert.

  2-Acylaminopyrrole-3,4-dicarbonitriles 3a-f 由相应的二酰胺 2a-f 在 40°C 下用 POCl3/N、N-二甲基苯胺处理得到。 通过与 P2O5/N、N-二甲基苯胺/胺在 150 下反应-190°C，例如3a和3b环化成6-烷硫基-3-芳基氨基-4-亚氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈5a和5b。