3-(methylthio)-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 35746-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(methylthio)-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• 英文别名: 5-Anilino-3-methylmercapto-1,2,4-thiadiazol；5-Anilino-3-methylmercapto-1.2.4-thiodiazol；(3-methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine；(methylsulfanyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amine；(Methylmercapto-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-phenyl-amin；3-Methylthio-5-phenylamino-1,2,4-thiadiazole；3-methylsulfanyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 35746-47-5
• 化学式: C₉H₉N₃S₂
• 分子量: 223.323
• InChiKey: PNSYEUJVQCFBHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  375.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到3-methylsulfonyl-5-(phenylamino)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过[TBA-Ox]诱导的三嗪糖苷环收缩合成噻二唑基氨基糖苷

  摘要：

  通过糖基三嗪的环扩展/环收缩序列，已经开发了一种新的合成途径，用于噻二唑基氨基糖苷。讨论了使用[TBA-Ox]氧化环收缩的两种潜在机理。更有可能的是涉及草酸氮杂中间体的形成，随后是甲酸的损失，开环和随后的再循环。

  DOI：

  10.1002/jhet.2232
• 作为产物：
  描述：

  N¹-Phenyl-S⁵-methyl-dithiobiuret 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3-(methylthio)-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate

  摘要：

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27081

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Mediated Synthesis of 3-Substituted 5-Amino-1,2,4-thiadiazoles through Intramolecular Oxidative S–N Bond Formation
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Noufal Merukan Chola、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01199

  日期：2016.8.5

  An efficient synthesis of 3-substituted-5-arylamino-1,2,4-thiadiazoles through intramolecular oxidative S–N bond formation of imidoyl thioureas by phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) is reported. The protocol features a metal-free approach, broad substrate scope, very short reaction times, good to excellent yields, and simple starting materials.

  据报道，通过苯基碘（III）双（三氟乙酸）分子内氧化亚氨基硫脲的SN氮键形成，可以有效合成3-取代的5-芳基氨基-1,2,4-噻二唑。该方案具有无金属方法，广泛的底物范围，非常短的反应时间，良好或优异的收率以及简单的起始原料。
• Original ring contraction of triazine derivatives to 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Vincent Kikelj、Karine Julienne、Jean-Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.144

  日期：2009.10

  The oxidation of triazines 1 is described here. While treatment with m-CPBA or DMDO led to formation of a mixture of compounds, [TBA-OX] oxidation led exclusively to thiadiazoles 2 by ring contraction reaction.

  在此描述三嗪1的氧化。同时用治疗米-CPBA或DMDO导致形成的化合物的混合物，[TBA-OX]氧化只导致噻二唑2通过环收缩反应。
• 218. Thiadiazoles. Part VII. 5-amino-3-mercapto-1 : 2 : 4-thiadiazole derivatives
  作者：Frederick Kurzer、Sheila A. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590001064

  日期：——
• Zbirowsky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 4087 - 4091
  作者：Zbirowsky,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goerdeler,J.; Heller,K.-H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 225 - 237
  作者：Goerdeler,J.、Heller,K.-H.

  DOI：——

  日期：——