dihydrooxyresveratrol | 24082-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dihydrooxyresveratrol
• 英文别名: 2,4,3′,5′-tetrahydroxybibenzyl；Dihydroxyresveratrol；2,4,3',5'-Tetrahydroxybibenzyl；4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 24082-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: IEOZKGCYMAJAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrooxyresveratrol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 Ethandiyl-1-(cyclopenteno-<2,1>-3-hydroxy-6,6-dimethyl-2-chromen)-2-(cyclopenteno-<2,1-c>-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-chromen)
  参考文献：
  名称：

  具有乙烷桥的二聚大麻素

  摘要：

  四羟基-二苯基乙烷 3 和 17a 与 β-酮羧酸酯的 Pechmann-Duisberg 反应得到二聚的、乙烷桥连的香豆素衍生物 5a、10a、12a、14a、18a 和 19a，它们被转化为二聚体大麻素 8,10d ，通过格氏反应 12b、14f、18d 和 19d 可以重新定位。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141205
• 作为产物：
  描述：

  氧化白藜芦醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到dihydrooxyresveratrol
  参考文献：
  名称：

  Computational Analysis and Biological Activities of Oxyresveratrol Analogues, the Putative Cyclooxygenase-2 Inhibitors

  摘要：

  多酚是一大类天然存在的植物化学物质。在此，从艾塔果（Artocarpus lacucha Buch.-Ham.）的乙醇粗提物中分离出了氧化白藜芦醇，并进行了化学修饰以得到其亲脂类似物。生物筛选实验显示它们对环氧合酶-2（COX-2）具有抑制作用，对MRC-5正常细胞系的细胞毒性非常低。在COX-2的催化位点上，使用ChemPLP、GoldScore和AutoDock评分函数进行对接协议，以揭示与关键极性接触和疏水π相互作用的氢键作用。为了获得更准确的结合能，使用M06-2X密度泛函和6-31G+(d,p)基组，在真空和隐式水溶剂中计算了COX-2/配体复合物在结合区域的结合能。我们的计算结果确认，二氢氧化白藜芦醇（4）是人类COX-2的潜在抑制剂，其抑制活性最高（IC50为11.50±1.54微摩尔），在进一步的前导化合物优化研究中是非氟化类似物中最佳的。选择性地取代氟可以提供更强的结合亲和力；然而，降低氟化类似物对正常细胞的细胞毒性是具有挑战性的。生物活性、ChemPLP对接评分和在量子力学水平计算的结合能之间的一致性显然有助于确定氧化白藜芦醇类似物作为潜在的抗炎剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27072346

文献信息

• 一种天然产物2,3’,4,5’-四羟基联苄的合成 方法
  申请人：广州中大南沙科技创新产业园有限公司

  公开号：CN106554254B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种天然产物2,3’,4,5’‑四羟基联苄的合成方法，是以3,5‑二羟基苯乙酸和2,4‑二羟基苯甲醛为原料，在碱存在下发生缩合反应得到3‑(3,5–二羟基苯基)‑7‑羟基香豆素，再经碱性条件下的开环脱羧反应后，得到E‑2,3’,4,5’‑四羟基二苯乙烯，最后经氢化反应得到天然产物2,3’,4,5’‑四羟基联苄。本方法原料简单易得，反应路线简捷，原子经济性高，后处理简洁，产率较高。
• HAIR DEFORMATION TREATMENT AGENT
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP3228300A1

  公开（公告）日：2017-10-11

  An agent for hair deforming treatment comprising the following components (A), (B) and (C) : (A) glyoxylic acid, or a hydrate or a salt thereof, (B) resorcin, and (C) water, wherein the molar ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A), (B)/(A), is 0.2 or more and 5 or less.

  一种用于头发变形处理的药剂，由以下成分组成(A)、(B)和(C)： (A) 乙二酸，或其水合物或鹽、 (B) 间苯二酚，以及 (C) 水、 其中(B)组分含量与(A)组分含量的摩尔比(B)/(A)为 0.2 或 0.2 以上 5 或 5 以下。
• Process for extraction and separation of oxyresveratrol from Artocarpus lakoocha Roxb
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10376840B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention relates to a process for separation of oxyresveratrol molecule from the extracted solution of Artocarpus lakoocha Roxb. through membrane application. The product can be obtained in excellent yield upto 81% in case of extraction using water as solvent and can be separated from the extracted mixture upto 98% using indigenously developed nanofiltration membrane. Only the desired Trans isomer is obtained and no cis isomerization takes place during the extraction process.

  本发明涉及一种通过膜应用从拉古查树（Artocarpus lakoocha Roxb.）提取液中分离氧白藜芦醇分子的工艺。在用水作为溶剂萃取的情况下，可以获得高达 81% 的极高产率，使用自主研发的纳滤膜，可以从萃取混合物中分离出高达 98% 的产品。在萃取过程中，只能获得所需的反式异构体，而不会发生顺式异构化。
• Hair cosmetic composition
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US10959925B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The hair cosmetic composition of the present invention, which is a one-agent type or a multi-agent type hair cosmetic composition, contains, the following components (A) to (D), the component (C) content, relative to the total composition of the hair cosmetic composition, being 0.1 mass % or higher and lower than 20 mass %: (A): a compound selected from the group consisting of glyoxylic acid, a glyoxylic acid hydrate, a glyoxylate salt, and a glyoxylamide; (B): a phenolic compound having an electron-donating group on at least one m-position and having a hydrogen atom on at least one of the o-positions and the p-position, wherein the electron-donating group on the m-position may form, together with an adjacent carbon atom, a benzene ring optionally substituted with hydroxyl group(s); (C): an organic solvent having a boiling point of 100° C. or higher; and (D): water.

  本发明的头发化妆品组合物是一种单药剂型或多药剂型头发化妆品组合物，含有以下成分（A）至（D），其中成分（C）的含量相对于头发化妆品组合物的总成分而言，大于或等于 0.1 质量%，小于 20 质量%： (A): 选自乙醛酸、乙醛酸水合物、乙醛酸盐和乙醛酰胺组成的化合物； (B) 一种酚类化合物，其至少一个 m 位上有一个电子供体，至少一个 o 位和 p 位上有一个氢原子，其中 m 位上的电子供体可与相邻的碳原子一起形成一个任选被羟基取代的苯环； (C) 沸点为 100 摄氏度或更高的有机溶剂；以及 (D) 水。
• Agent for hair deforming treatment
  申请人：KAO CORPORATION

  公开号：US11129781B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  An agent for hair deforming treatment comprising the following components (A), (B) and (C): (A) glyoxylic acid, or a hydrate or a salt thereof, (B) resorcin, and (C) water, wherein the molar ratio of the content of the component (B) to the content of the component (A), (B)/(A), is 0.2 or more and 5 or less.

  一种用于头发变形处理的药剂，由以下成分组成（A）、（B）和（C）： (A) 乙醛酸，或其水合物或盐、 (B) 间苯二酚，以及 (C) 水、 其中，组分（B）的含量与组分（A）的含量的摩尔比（B）/（A）为 0.2 或以上，5 或以下。