(S)-4-methylmuconolactone | 32150-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-4-methylmuconolactone
• 英文别名: [(2s)-2-Methyl-5-Oxo-2,5-Dihydrofuran-2-Yl]acetic Acid；2-[(2S)-2-methyl-5-oxofuran-2-yl]acetic acid
• CAS: 32150-78-0
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: FIKLRROSHXQNFN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methylmuconolactone 在 硝酸 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-(+)-柠苹酸
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-顺，顺-粘康酸酶环化形成3-和4-甲基粘康内酯的立体化学

  摘要：

  3-甲基的酶催化的环化的顺式，顺式-muconic酸通过进行顺式加成羧基与双键形式（4小号）-3- methylmuconolactone在黑曲霉和（4小号）-4- methylmuconolactone在恶臭假单胞菌。

  DOI：

  10.1039/c39890001629
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-Bromo-1-methyl-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-methylmuconolactone
  参考文献：
  名称：

  天然存在的3-和4-甲基粘康内酯的合成和绝对构型：（S）-1-苯基乙基铵盐和8-溴-1-甲基粘康二内酯的X射线结构

  摘要：

  （±）-3-甲基粘康内酯（±）-4通过（S）-（-）-1-苯基乙基铵盐的分步结晶而分离。确定了两种盐的X射线晶体结构。盐A（图1）得到（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4，与真菌中的内酯相同。内酯由溴转化为溴代双内酯5，然后与三丁基锡氢化物转化为（-）-1-甲基粘康二内酯6。该双内酯与氢氧化钠水溶液可制得（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3，这是相同的细菌内酯以及（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4。溴代双内酯5的X射线结构（图3）证实了真菌和细菌粘康内酯的绝对构型。（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3得到相应的（-）-溴二内酯9，也可用氢化三丁基锡还原，得到（-）-1-甲基粘康二内酯6。溴二内酯异构体（±）-5类似地，分别通过相应的2-溴粘康内酯（±）-7和10将二甲基双内酯（±）-8和11转化成二溴二内酯（±）-8和11 。

  DOI：

  10.1039/p19960002111

文献信息

• Synergistic Lewis base and anion-binding catalysis for the enantioselective vinylogous addition of deconjugated butenolides to allenoates
  作者：Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc46858e

  日期：——

  An enantioselective vinylogous umpolung addition of deconjugated butenolides to allenoates has been developed for the first time with the help of synergistic combination of an achiral phosphine and a chiral squaramide, and represents the first example of a catalytic enantioselective Cγ–Cγ bond formation between two different carbonyl partners.

  在无手性膦和手性方酰胺协同作用的帮助下，首次开发出了将脱共轭丁烯内酯与异烯酸酯进行对映选择性乙烯基仲醇加成的方法，这也是在两个不同的羰基伙伴之间催化对映选择性 Cγ-Cγ 键形成的首个实例。
• Resolution of (±)-3-methylmuconolactone and the absolute configurations of the naturally occurring 3- and 4-methylmuconolactones: X-ray crystal structures of (S)-1-phenylethylammonium salts and a bromodilactone
  作者：Ronald B. Cain、Andrew A. Freer、Gordon W. Kirby、Ghanokota V. Rao

  DOI：10.1039/p19890000202

  日期：——

  (%)-3-Methylmuconolactone (4c) has been resolved via the diastereoisomeric salts of (S)-(–)-1-phenylethylamine and the absolute configurations of fungal (4S)–(-)-3-methylmuconolactone (6) and bacterial (4S)-(+)-4-methylmuconolactone (9) have been determined by combined use of X-ray crystallographic analysis and chemical correlation.

  （％）-3-甲基粘康内酯（4c）已通过（S）-（-）-1-苯基乙胺的非对映异构体盐和真菌（4 S）-（-）-3-甲基粘康内酯（6）的绝对构型得到拆分和细菌（4 S）-（+）-4-甲基粘康内酯（9）已通过X射线晶体学分析和化学相关性的组合测定。
• Synthesis and absolute configurations of the naturally occurring 3- and 4-methylmuconolactones: X-ray structures of (S)-1-phenylethylammonium salts and an 8-bromo-1-methyl-muconodilactone
  作者：Andrew A. Freer、Gordon W. Kirby、Ghanakota V. Rao、Ronald B. Cain

  DOI：10.1039/p19960002111

  日期：——

  (±)-3-Methylmuconolactone (±)-4 is resolved by fractional crystallisation of the (S)-(–)-1-phenylethylammonium salts. The X-ray crystal structures of both salts are determined. Salt A (Fig. 1) gives (S)-(–)-3-methylmuconolactone 4, which is identical to the lactone from fungi. The lactone is converted with bromine into the bromo dilactone 5 and thence with tributyltin hydride into the (–)-1-methylmuconodilactone

  （±）-3-甲基粘康内酯（±）-4通过（S）-（-）-1-苯基乙基铵盐的分步结晶而分离。确定了两种盐的X射线晶体结构。盐A（图1）得到（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4，与真菌中的内酯相同。内酯由溴转化为溴代双内酯5，然后与三丁基锡氢化物转化为（-）-1-甲基粘康二内酯6。该双内酯与氢氧化钠水溶液可制得（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3，这是相同的细菌内酯以及（S）-（-）-3-甲基粘康内酯4。溴代双内酯5的X射线结构（图3）证实了真菌和细菌粘康内酯的绝对构型。（S）-（+）-4-甲基粘康内酯3得到相应的（-）-溴二内酯9，也可用氢化三丁基锡还原，得到（-）-1-甲基粘康二内酯6。溴二内酯异构体（±）-5类似地，分别通过相应的2-溴粘康内酯（±）-7和10将二甲基双内酯（±）-8和11转化成二溴二内酯（±）-8和11 。
• Stereochemistry of enzymic cyclisation of 3-methyl-cis,cis-muconic acid to form 3- and 4-methylmuconolactone
  作者：Ronald B. Cain、Gordon W. Kirby、Ghanakota V. Rao

  DOI：10.1039/c39890001629

  日期：——

  Enzyme-catalysed cyclisation of 3-methyl-cis,cis-muconic acids proceeds by syn addition of carboxyl groups to double bonds to form (4S)-3-methylmuconolactone in Aspergillus niger and (4S)-4-methylmuconolactone in Pseudomonas putida.

  3-甲基的酶催化的环化的顺式，顺式-muconic酸通过进行顺式加成羧基与双键形式（4小号）-3- methylmuconolactone在黑曲霉和（4小号）-4- methylmuconolactone在恶臭假单胞菌。