5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-amine
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: AMDRLPCVPSJZKU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-amine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-[(E)-2-[4-(4,10a-diphenyl-1H-pyrazino[2,1-b][1,3]benzoxazol-2-yl)-3-methyl-1,2-oxazol-5-yl]ethenyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  轻度，高效地合成新型异恶唑基-苯并[d]吡嗪并[2,1–b] [1,3]恶唑

  摘要：

  新型2-3-甲基-5-[（E）-2-芳基-1-乙烯基] -4-异恶唑基-4,10a-二芳基-1,10a-二氢-2 H-苯并[ d ]吡嗪并[ 2,1- b ] [1,3]恶唑5可以通过2- [3-甲基-5-[（E）-2-芳基-1-乙烯基] -4-异恶唑基（2-oxo）的反应简单地获得-2-芳基乙基）氨基] -1-芳基-1-乙基酮3与邻氨基苯酚4在CAN催化剂的存在下。中间体2- [3-甲基-5 [[ E）-2-芳基-1-乙烯基] -4-异恶唑基（2-氧代-2-芳基乙基）氨基] -1-芳基-1-乙酮3，由4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基恶唑1反应制得，在K 2 CO 3存在下与苯乙酰胺2在乙醇中的溶液。新合成的化合物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l和5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j的结构，5k，5l已通过分析和光谱数据确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.2064

文献信息

• <i>p</i>-TSA-catalyzed a simple and efficient one-pot eco-friendly synthesis of functionalized new isoxazolyl-4-hydroxyindole-3-carboxylate derivatives in aqueous medium
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2020.1825743

  日期：2021.1.17

  A simple, efficient, cost-effective and one-pot eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of new isoxazolyl-4-hydroxyindole-3-carboxylate derivatives by using 4-amino-3-methyl-5-st...

  使用 4-amino-3-methyl-5-st 合成新的异恶唑基-4-羟基吲哚-3-羧酸衍生物，开发了一种简单、高效、经济且一锅法的环保方案。
• One-pot Multicomponent Synthesis of Isoxazolyl Spiro[indoline-3,2′-pyrrolidine]-2,4′-diones Catalyzed by CAN
  作者：Eligeti Rajanarendar、Baireddy Kishore、Saini Ramakrishna

  DOI：10.1002/jhet.2009

  日期：2015.11

  An efficient CAN‐catalyzed synthesis of isoxazolyl spiro[indoline‐3,2′‐pyrrolidine]‐2,4′‐diones has been developed via one‐pot three‐component reaction of isoxazole amine, differently substituted isatins, and acetone at room temperature. Several catalysts and solvents have been screened for the efficiency, but the optimum results were obtained with CAN in THF.

  通过异恶唑胺，不同取代的靛红和丙酮在室温下的一锅三组分反应，已开发出一种有效的CAN催化的异恶唑基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷] -2,4'-二酮的合成方法。已经筛选了几种催化剂和溶剂以提高效率，但使用THF中的CAN可获得最佳结果。
• Synthesis, Characterization, and Anti-inflammatory Activity of Novel Isoxazolyl-4-(2-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i> -3-indolyl)pyrrole-3-carboxylates
  作者：Ramakrishna Saini、Nagaraju Dharavath、Rajanarendar Eligeti、Srinivas Reddy Malladi

  DOI：10.1002/jhet.2888

  日期：2017.9

  A series of novel isoxazolyl‐4‐(2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1H‐3‐indolyl)pyrrole‐3‐carboxylates (17a–i) were synthesized by a three‐component reaction of 4‐amino‐3‐methyl‐5‐styrylisoxazole 14, β‐keto ester 15, and 3‐phenacylideneoxindole 16, in the presence of CAN catalyst in ethanol. The structures of the synthesized compounds have been established on the basis of spectral and analytical data. The title compounds

  通过4-氨基-3的三组分反应合成了一系列新型的异恶唑基-4-（2-氧代-2-3,2-二氢-1 H -3吲哚基）吡咯-3-羧酸盐（17a – i）。在乙醇中存在CAN催化剂的情况下，甲基-5-苯乙烯基异恶唑14，β-酮酸酯15和3-苯并亚甲基吲哚16 合成化合物的结构是根据光谱和分析数据确定的。对标题化合物17a – i的抗炎活性进行了评估。与标准药物相比，化合物17b和17c具有强大的抗炎活性。
• PEG-400 promoted a simple, efficient and eco-friendly synthesis of functionalized novel isoxazolyl pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and their antimicrobial and anti-inflammatory activity
  作者：Nallamothu Vanaja Rani、Ravindhranath Kunta

  DOI：10.1080/00397911.2021.1871759

  日期：——

  condition afforded the target products isoxazolyl pyrido[2,3-d]pyrimidines 11 in good to excellent yields. The target compounds 11a-y was also evaluated for their antimicrobial and anti-inflammatory activities. Among the tested compounds, the compounds 11w, 11x, and 11y showed significant antimicrobial activity and potent anti-inflammatory activity as that of standard drugs. The superiority of this method

  摘要 一个简单的，高效的，成本有效和新异恶唑基吡啶并环保合成[2,3- d ]嘧啶衍生物11已经从4-氨基-3-甲基-5- styrylisoxazoles开发7通过使用聚乙二醇-400（PEG -400）作为溶剂和催化剂。在PEG-400存在下，用-2-氯烟酸甲酯8处理化合物7，得到相应的（E）-甲基-2-（（（3-甲基-5-styrylisoxazol-4-yl）氨基）烟酸酯9，该化合物在加热条件下，在PEG-400存在下，用不同的芳基异硫氰酸酯10进一步处理，得到目标产物异恶唑基吡啶基[2,3- d]嘧啶11的收率高至优异。还评估了目标化合物11a-y的抗微生物和抗炎活性。在测试的化合物中，化合物11w，11x和11y与标准药物相比具有显着的抗菌活性和有效的抗炎活性。该方法的优点是无催化剂，操作简便，环境安全。不含金属，底物范围广，易于纯化，高收率，并且可以回收和再利用PEG-400。