2-Methyl-2-{3-[(R)-1-methyl-1-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentyl]-oxaziridin-2-yl}-propionic acid benzyl ester | 219561-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Methyl-2-{3-[(R)-1-methyl-1-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentyl]-oxaziridin-2-yl}-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-methyl-2-[3-[(2R)-2-[(4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]hexan-2-yl]oxaziridin-2-yl]propanoate
• CAS: 219561-16-7
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₅
• 分子量: 542.675
• InChiKey: SBLMEDNGNSEQRZ-TUPKVVPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-{3-[(R)-1-methyl-1-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentyl]-oxaziridin-2-yl}-propionic acid benzyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Methyl-2-[(R)-2-methyl-2-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-hexanoylamino]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯 α,α-二取代氨基醛、α,α-二取代氨基酸和空间要求二肽的不对称合成

  摘要：

  通过亚胺阴离子的不对称烷基化，从带有 α-4(R),5(S)-二苯基-2-恶唑烷酮的丙醛的环己亚胺有效地合成了光学纯的 α-甲基-α-烷基氨基醛。α-甲基苯丙氨酸和α-甲基亮氨酸由相应的氨基醛分两步合成。利用恶氮丙啶重排，氨基醛转化为二肽，其中氨基和羧基组分均被α,α-二取代。

  DOI：

  10.1021/ja9823518
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(E)-pent-3-en-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-Methyl-2-{3-[(R)-1-methyl-1-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentyl]-oxaziridin-2-yl}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯 α,α-二取代氨基醛、α,α-二取代氨基酸和空间要求二肽的不对称合成

  摘要：

  通过亚胺阴离子的不对称烷基化，从带有 α-4(R),5(S)-二苯基-2-恶唑烷酮的丙醛的环己亚胺有效地合成了光学纯的 α-甲基-α-烷基氨基醛。α-甲基苯丙氨酸和α-甲基亮氨酸由相应的氨基醛分两步合成。利用恶氮丙啶重排，氨基醛转化为二肽，其中氨基和羧基组分均被α,α-二取代。

  DOI：

  10.1021/ja9823518