2-O-acetyl-1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-deoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-α-L-threofuranose | 1315328-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-O-acetyl-1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-deoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-α-L-threofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfanyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1315328-91-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₅O₇PS
• 分子量: 577.598
• InChiKey: SZPKEFNNYYADRC-PIBDYAPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-deoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-α-L-threofuranose 在 碘代三甲硅烷 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(adenin-9-yl)-3-deoxy-3-mercapto-3-S-(phosphonomethyl)-α-L-threofuranose sodium salt
  参考文献：
  名称：

  带有 3'-Deoxy-3'-thio-α-L-threosyl 糖部分的 3'-S-Phosphonomethyl-修饰的核苷膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了 3'-deoxy-3'-S-phosphonomethyl-3'-thio-α-L-threosyl 核苷以及与 PMDTT 相关的 2'-deoxy 类似物的合成和抗病毒评估。关键的转化涉及通过 Mitsunobu 反应合成 3'-deoxy-3'-thio-L-threosyl 和 2',3'-dideoxy-3'-thio-L-threosyl 衍生物。通过亲核取代引入膦酸酯功能，并在 Vorbruggen 条件下进行糖基化。这些合成化合物均未显示出显着的体外抗 HIV、HCV 和 RSV 活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100177
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-O-acetyl-1-(N6-benzoyladenin-9-yl)-3-deoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-α-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  带有 3'-Deoxy-3'-thio-α-L-threosyl 糖部分的 3'-S-Phosphonomethyl-修饰的核苷膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了 3'-deoxy-3'-S-phosphonomethyl-3'-thio-α-L-threosyl 核苷以及与 PMDTT 相关的 2'-deoxy 类似物的合成和抗病毒评估。关键的转化涉及通过 Mitsunobu 反应合成 3'-deoxy-3'-thio-L-threosyl 和 2',3'-dideoxy-3'-thio-L-threosyl 衍生物。通过亲核取代引入膦酸酯功能，并在 Vorbruggen 条件下进行糖基化。这些合成化合物均未显示出显着的体外抗 HIV、HCV 和 RSV 活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100177