(Z)-[2-(4-fluorobenzylidene)cyclopropyl]methanol | 1040385-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-[2-(4-fluorobenzylidene)cyclopropyl]methanol
• 英文别名: [(2Z)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1040385-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: ZCRBLQCEOQSTDK-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[2-(4-fluorobenzylidene)cyclopropyl]methanol 在 air 、 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(溴甲基)-2-(4-氟苯基)-2,5-二氢呋喃 、 (anti-2,4)-4-bromo-2-(4-fluorophenyl)-3-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇的环扩大：取代基电子性质对反应途径的强烈影响。

  摘要：

  在Pd（II）催化剂和溴化铜（II）的存在下，在温和的条件下，对2-（芳基亚甲基）环丙基羰基化合物进行扩环，以高收率递送（芳基环丁烯基）羰基化合物或氢化呋喃。在控制和氘标记实验的基础上，提出了解释不同产品的机理。

  DOI：

  10.1039/b804932g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Reactions of 3-Substituted Methylenecyclopropanes
  作者：Li-Xiong Shao、Jia Li、Bao-Yu Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201001082

  日期：2010.11

  Pd-catalyzed reactions of 3-substituted methylenecyclopropanes (MCPs), in which the substituents can be either hydroxymethyl or formyl, have been thoroughly investigated in the presence or absence of an acid source. It was found that the Pd-catalyzed reactions of methylenecyclopropylcarbinols (Z)-1 in the presence of acetic acid, acetic acid 2-methylene-but-3-enyl esters 4 can be formed in moderate

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。
• Palladium(ii)-catalyzed ring enlargement of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols: strong effect of substituent electronic nature on the reaction pathway
  作者：Guo-Qiang Tian、Zhi-Liang Yuan、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1039/b804932g

  日期：——

  In the presence of Pd(II) catalyst and copper(II) bromide, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols undergo ring enlargement to deliver (arylcyclobutenyl)carbinols or hydrogenated furans in good yields under mild conditions; mechanisms accounting for the distinct products have been proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments.

  在Pd（II）催化剂和溴化铜（II）的存在下，在温和的条件下，对2-（芳基亚甲基）环丙基羰基化合物进行扩环，以高收率递送（芳基环丁烯基）羰基化合物或氢化呋喃。在控制和氘标记实验的基础上，提出了解释不同产品的机理。