2-chloro-9-(2,6-difluorobenzyl)adenine | 229346-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-(2,6-difluorobenzyl)adenine
• 英文别名: 2-chloro-9-[2,6-difluorobenzyl]-9H-purin-6-amine；2-Chloro-9-[(2,6-difluorophenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 229346-88-7
• 化学式: C₁₂H₈ClF₂N₅
• 分子量: 295.679
• InChiKey: YZWOWPYXJMHBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 2-chloro-9-(2,6-difluorobenzyl)adenine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 N2-butyl-9-(2,6-difluorobenzyl)-9H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Exploring 9-benzyl purines as inhibitors of glutamate racemase (MurI) in Gram-positive bacteria

  摘要：

  An early SAR study of a screening hit series has generated a series of 9-benzyl purines as inhibitors of bacterial glutamate racemase (MurI) with micromolar enzyme potency and improved physical properties. X-ray co-crystal EI structures were obtained.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.068
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苄醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-chloro-9-(2,6-difluorobenzyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 9-(2,6-Difluorobenzyl)-9H-purines Bearing Chlorine.

  摘要：

  2, 6-二氯嘌呤与2, 6-二氟苄醇的Mitsunobu反应分别产生2, 6-二氯-9-(2, 6-二氟苄基)-9H-嘌呤和7-苄基化同源物，产率分别为73%和10%。用氨处理前一种化合物，以良好的收率得到2-氯-9-(2,6-二氟苄基)腺嘌呤(1)。另外，2-氨基-6-氯-嘌呤与2, 6-二氟苯甲醇以类似的方式缩合，得到2-氨基-6-氯-9-(2, 6-二氟苄基)-9H-嘌呤(2)作为主要产品。研究了 9-(2, 6-二氟苄基)-9H-嘌呤对磷酸二酯酶 (PDE) 同工酶的抑制作用，发现除了 PDE4 之外，1 和 2 都是 PDE2 的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.574

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF ADENINE AND 8-AZA-ADENINE AND USES THEREOF-796<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ADÉNINE ET DE LA 8-AZA-ADÉNINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009034386A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to chemical compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof of the formula (I): which have bacterial MurI inhibitory activity and are accordingly useful for their treatment and prophylaxis of bacterial infection, e.g., E.faecalis or E. faeciuminfection. Further, the invention relates to methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in the manufacture of medicaments of use in the treatment and prevention of various bacterial diseases in a warm-blooded animalsuch as man.

  该发明涉及化合物或其药用可接受的盐，其化学式为（I）：具有细菌MurI抑制活性，因此可用于治疗和预防细菌感染，例如E.faecalis或E. faecium感染。此外，该发明涉及人体或动物体的治疗方法。该发明还涉及化合物的制造方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在制造用于治疗和预防人类等恒温动物各种细菌疾病的药物中的应用。