3-(phenylethynyl)quinoxalin-2-ol | 41834-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)quinoxalin-2-ol
• 英文别名: 3-Phenylethynyl-2-quinoxalone；3-(2-phenylethynyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 41834-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: YWSNABCPGPHAKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)quinoxaline 在 甲基磺酰胺 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到3-(phenylethynyl)quinoxalin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类作为萤火虫荧光素酶抑制剂：其铜介导的合成和在报道基因测定中的假阳性评估

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.056

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01345
  作者：Sharma, Akashdeep、Vaid, Himani、Kotwal, Riya、Mughal, Zuhaib N.、Gurubrahamam, Ramani

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01345

  日期：——

  The first insertion of an alkynyl carbene into N–H bonds under Rh-catalysis is developed. Alkynyl hydrazone carboxylates are used as donor–acceptor carbene precursors and are exquisitely inserted into the N–H bonds of various amines, amides, and 1,2-diamines. A wide variety of 3-alkynyl 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and densely functionalized α-alkynyl α-amino esters are obtained in good to excellent

  首次在 Rh 催化下将炔基卡宾插入 N-H 键。炔基腙羧酸盐用作供体-受体卡宾前体，并巧妙地插入各种胺、酰胺和 1,2-二胺的 N-H 键中。以良好至优异的产率获得了多种3-炔基3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮和密集官能化的α-炔基α-氨基酯。此外，还展示了化学选择性 N-H 插入反应、机理研究以及用于获得有价值的杂环的各种合成转化。
• Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines as inhibitors of firefly luciferase: Their Cu-mediated synthesis and evaluation as false positives in a reporter gene assay
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Ravada Kishore、Chandana Lakshmi T. Meda、Girdhar Singh Deora、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.056

  日期：2012.10

  2-Substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines having free NH were prepared directly from 3-alkynyl-2-chloroquinoxalines in a single pot by using readily available and inexpensive methane sulfonamide (or p-toluene sulfonamide) as an ammonia surrogate. The reaction proceeded in the presence of Cu(OAc)2 affording the desired product in moderate yield. The crystal structure analysis of a representative compound

  通过使用容易获得且便宜的甲烷磺酰胺（或对甲苯磺酰胺）作为氨代用品，在一个锅中直接由3-炔基-2-氯喹喔啉直接制备具有游离NH的2-取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。反应在Cu（OAc）2的存在下进行以中等收率得到所需产物。介绍了代表性化合物的晶体结构分析及其超分子相互作用。通过分子对接研究，这些化合物与荧光素酶的预测结合模式支持了某些合成的化合物对荧光素酶的抑制活性。由于荧光素酶的直接抑制作用，此处公开的主要观察结果可以提醒荧光素酶报道基因试验的用户可能的假阳性结果。