2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)ethanamine | 1192569-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)ethanamine
• 英文别名: beta-(4,4-Difluoro-1-piperidinyl)-2-(trifluoromethyl)-5-pyrimidineethanamine；2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]ethanamine
• CAS: 1192569-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F₅N₄
• 分子量: 310.27
• InChiKey: FWRVYWZXBFLYKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)ethanamine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-N-[2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]ethyl]-2-(methylamino)quinoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于P2X7的6-氯-N-（2-（4,4-二氟哌啶-1-基）-2-（2-（三氟甲基）嘧啶-5-基）乙基）喹啉-5-甲酰胺的发现和临床前表征拮抗剂。

  摘要：

  一系列6-氯-N-（2-（4,4-二氟哌啶-1-基）-2-（2-（三氟甲基）嘧啶-5-基）乙基）喹啉-的合成，SAR和临床前表征本文描述了基于5-羧酰胺的P2X7拮抗剂。铅化合物是Ca（2+）通量和全血IL-1βP2X7人体和小鼠同种型释放试验的有效抑制剂。化合物1e在口服剂量为50mg / kg的小鼠离体模型中显示出IL-1β释放的强烈降低。在小鼠SNI触觉性异常性疼痛，角叉菜胶诱发的爪水肿或CIA模型中评估化合物1e不会产生镇痛或抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.029
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基嘧啶-5-甲醛 在 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-2-(2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于P2X7的6-氯-N-（2-（4,4-二氟哌啶-1-基）-2-（2-（三氟甲基）嘧啶-5-基）乙基）喹啉-5-甲酰胺的发现和临床前表征拮抗剂。

  摘要：

  一系列6-氯-N-（2-（4,4-二氟哌啶-1-基）-2-（2-（三氟甲基）嘧啶-5-基）乙基）喹啉-的合成，SAR和临床前表征本文描述了基于5-羧酰胺的P2X7拮抗剂。铅化合物是Ca（2+）通量和全血IL-1βP2X7人体和小鼠同种型释放试验的有效抑制剂。化合物1e在口服剂量为50mg / kg的小鼠离体模型中显示出IL-1β释放的强烈降低。在小鼠SNI触觉性异常性疼痛，角叉菜胶诱发的爪水肿或CIA模型中评估化合物1e不会产生镇痛或抗炎作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.029

文献信息

• Cyclic Amines
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20140107335A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention is directed to novel cyclic amines which inhibit the P2X 7 receptor.

  本发明涉及抑制P2X7受体的新型环胺化合物。
• [EN] QUINOLINE OR ISOQUINOLINE SUBSTITUTED P2X7 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE P2X7 SUBSTITUÉS PAR UNE QUINOLINE OU ISOQUINOLINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009132000A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having P2X7 antagonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with P2X7 receptor activity in animals, in particular humans. (I)

  本发明涉及具有P2X7拮抗性质的式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗或预防与动物（特别是人类）P2X7受体活性相关的疾病中的用途。 (I)
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE HÉTÉROCYCLIQUE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013108227A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R1, R2, R3, X and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  该发明涉及式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和n如描述中所定义，其制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150025075A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The invention relates to heterocyclic amide derivatives of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的杂环酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和n如描述中所定义，它们的制备和它们作为药物活性化合物的用途。
• QUINOLINE OR ISOQUINOLINE SUBSTITUTED P2X7 ANTAGONISTS
  申请人：Love Christopher John

  公开号：US20110092481A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention is related to novel compounds of formula (I) having P2X7 antagonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with P2X7 receptor activity in animals, in particular humans. (I)

  本发明涉及具有P2X7拮抗性质的公式（I）的新化合物，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的化学过程以及它们在治疗或预防与P2X7受体活性相关的动物疾病，特别是人类疾病中的应用。(I)。