(7-(diphenylamino)-9,9-diethylfluorene-2-yl)methylphosphonate | 1239588-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (7-(diphenylamino)-9,9-diethylfluorene-2-yl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl 7-(diphenylamino)-9,9-diethylfluorene-2-ylmethylphosphonate；diethyl (7-(diphenylamino)-9,9-diethylfluoren-2-yl)methylphosphonate；7-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-9,9-diethyl-N,N-diphenylfluoren-2-amine
• CAS: 1239588-69-2
• 化学式: C₃₄H₃₈NO₃P
• 分子量: 539.654
• InChiKey: JLOITQTZWHHLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9,9'-spirobifluoren-2-yl)benzaldehyde 、 (7-(diphenylamino)-9,9-diethylfluorene-2-yl)methylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以42%的产率得到7-{4-[9,9'-spirobi(fluoren)-2-yl]styryl}-9,9-diethyl-2-(N,N-diphenylamino)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  具有各种芳族封端基团的 2-二苯基氨基芴-7-基苯乙烯衍生物，用于高效蓝光和白色有机发光二极管

  摘要：

  合成并表征了具有 2-二苯基氨基芴-7-基苯乙烯发光单元和各种芳族封端基团的高效蓝色荧光材料。2-甲基-9,10-双（2-萘基）蒽主体掺杂有这些蓝色材料，作为有机发光二极管（OLED）器件发光层中的蓝色掺杂剂。所有器件都表现出高效的蓝色电致发光和高外部量子效率（20 mA cm-2 时为 4.38-6.2 %）。特别是，使用 7-[3,5-bis(naphthalen-1-yl)styryl]-9,9-diethyl-2-N,N-diphenylamino-9H-芴 (1f) 和 7-{ 4-[1'-(2',3',4',5'-四苯基)苯基]苯乙烯基}-9,9-二乙基-2-N,N-二苯基氨基-9H-芴(1g)作为掺杂剂在发光层在 20 mA cm-2 下显示出 4.63 % 和 5.96 % 的高外量子效率，颜色坐标为 (0.148, 0. 134) 和 (0.147, 0.144)，分别。使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100472
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-9,9-diethyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (7-(diphenylamino)-9,9-diethylfluorene-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有各种芳族封端基团的 2-二苯基氨基芴-7-基苯乙烯衍生物，用于高效蓝光和白色有机发光二极管

  摘要：

  合成并表征了具有 2-二苯基氨基芴-7-基苯乙烯发光单元和各种芳族封端基团的高效蓝色荧光材料。2-甲基-9,10-双（2-萘基）蒽主体掺杂有这些蓝色材料，作为有机发光二极管（OLED）器件发光层中的蓝色掺杂剂。所有器件都表现出高效的蓝色电致发光和高外部量子效率（20 mA cm-2 时为 4.38-6.2 %）。特别是，使用 7-[3,5-bis(naphthalen-1-yl)styryl]-9,9-diethyl-2-N,N-diphenylamino-9H-芴 (1f) 和 7-{ 4-[1'-(2',3',4',5'-四苯基)苯基]苯乙烯基}-9,9-二乙基-2-N,N-二苯基氨基-9H-芴(1g)作为掺杂剂在发光层在 20 mA cm-2 下显示出 4.63 % 和 5.96 % 的高外量子效率，颜色坐标为 (0.148, 0. 134) 和 (0.147, 0.144)，分别。使用

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100472

文献信息

• Highly Efficient Blue Organic Light-Emitting Diodes Based on 2-(Diphenylamino)fluoren-7-ylvinylarene Derivatives that Bear a tert-Butyl Group
  作者：Kum Hee Lee、Young Soo Kwon、Jin Yong Lee、Sunwoo Kang、Kyoung Soo Yook、Soon Ok Jeon、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1002/chem.201100304

  日期：2011.11.11

  examined through the fabrication of multilayer devices with a structure of indium–tin oxide, 4,4′‐bisN‐[4‐(N,N‐di‐m‐tolylamino)phenyl]‐N‐phenylamino}biphenyl, 4′‐bis[N‐(1‐naphthyl)‐N‐phenylamino]biphenyl, and blue materials doped in 2‐methyl‐9,10‐di(2‐naphthyl)anthracene/tris(8‐quinolinolato)aluminum/LiF/Al. All devices exhibit highly efficient blue electroluminescence with high external quantum efficiency

  合成了带有2-（二苯基氨基）芴-7-乙烯基乙烯基芳烃发射单元和基于叔丁基的封端单元的蓝色荧光材料。这些材料的光物理特性，包括紫外线/可见光吸收，光致发光特性和HOMO-LUMO能级，已通过量子力学DFT计算进行了表征和合理化。这些分子的电致发光性质分别通过多层器件的制造中研究了与铟锡氧化物的结构，4,4'-双 ñ - [4-（N，N-二-米-tolylamino）苯基] - ñ -苯基氨基}联苯，4'-双[ N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯和蓝色材料掺杂在2-甲基-9,10-二（2-萘基）蒽/三（8-喹啉酮基）铝/ LiF / Al中。所有器件都具有高效的蓝色电致发光和高外部量子效率（在20 mA cm -2时为3.20–7.72％）。一种深蓝色设备，其国际照明委员会（CIE）坐标为（0.15，0.11 ），使用7- [2-（3'，5'-二叔丁基联苯-4-基）乙烯基] -9在发射层中作为掺杂剂的，9-二乙基-2-
• Indenofluorene-Based Blue Fluorescent Compounds and Their Application in Highly Efficient Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Kum Hee Lee、Seul Ong Kim、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Kyoung Soo Yook、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1002/ejoc.201200117

  日期：2012.5

  fluoren-7-ylethenyl)-6,6,12,12-tetraethylindeno[1,2-b]fluorene (3) as blue dopant showed a luminous efficiency of 12.2 cd A–1, a power efficiency of 6.08 lm W–1, and an external quantum efficiency of 7.84 % at 20 mA cm–1 with CIE (Commission Internationale d'Enclairage) (x, y) coordinates of (0.148, 0.241) at 8.5 V. A deep-blue OLED with CIE (x, y) coordinates of (0.153, 0.128) doped with 2-(3,5-d

  基于茚并芴衍生物结合（二苯基氨基）芳基乙烯基和二叔丁基苯基封闭单元的蓝色荧光化合物已通过 Suzuki 偶联和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成。检查了它们在多层 OLED 中的电致发光；器件的结构为 ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂剂/Alq3/LiF/Al。含有 7% 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-8-(9,9-diethyl-2-(diphenylamino)fluoren-7-ylethenyl)-6,6,12,12-tetraethylindeno[ 1,2-b]芴 (3) 作为蓝色掺杂剂的发光效率为 12.2 cd A-1，功率效率为 6.08 lm W-1，在 20 MA cm-1 下使用 CIE 的外量子效率为 7.84 % (Commission Internationale d'Enclairage) (x
• tert-Butylated spirofluorene derivatives with arylamine groups for highly efficient blue organic light emitting diodes
  作者：Kum Hee Lee、Seul Ong Kim、Jae Nam You、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Kyoung Soo Yook、Soon Ok Jeon、Jun Yeob Lee、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1039/c2jm14869b

  日期：——

  A series of tert-butylated spirofluorene derivatives incorporating a diphenylaminoaryl-vinyl group was synthesized via the Horner–Wadsworth–Emmons olefination and a Suzuki cross-coupling reaction. To examine the electroluminescent properties of these materials, multilayered OLEDs were fabricated into the following device structure: ITO/DNTPD/NPB/MADN:blue dopant materials 1–14/Alq3/Liq/Al. All devices showed efficient blue emission. In particular, one device exhibited highly efficient sky blue emission with a maximum luminance of 25 100 cd m−2 at 8.5 V, as well as luminous, power and external quantum efficiencies of 9.5 cd A−1, 5.1 lm W−1 and 6.7% at 20 mA cm−2, respectively. The peak wavelength of electroluminescence was 458 and 484 nm with CIEx,y coordinates of (0.14, 0.21) at 8.0 V. In addition, a deep blue device with CIEx,y coordinates of (0.15, 0.15) at 8.0 V showed a luminous efficiency and external quantum efficiency of 3.8 cd A−1 and 3.3% at 20 mA cm−2, respectively.

  通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应和铃木交叉偶联反应，合成了一系列含有二苯基氨基芳基乙烯基的叔丁基化螺芴衍生物。为了研究这些材料的电致发光特性，将多层有机发光二极管制成了以下器件结构：ITO/DNTPD/NPB/MADN：蓝色掺杂材料 1-14/Alq3/Liq/Al。所有器件都显示出高效的蓝色发射。其中，一个器件显示出高效的天蓝色发射，在 8.5 V 时的最大亮度为 25 100 cd m-2，在 20 MA cm-2 时的发光效率、功率效率和外部量子效率分别为 9.5 cd A-1、5.1 lm W-1 和 6.7%。电致发光的峰值波长为 458 和 484 nm，8.0 V 时的 CIEx,y 坐标为 (0.14, 0.21)。此外，深蓝色器件的 CIEx,y 坐标为 (0.15, 0.15)，8.0 V 时的发光效率和外部量子效率分别为 3.8 cd A-1 和 3.3%（20 MA cm-2）。
• Undoped Blue Organic Light-Emitting Diodes Using 2-Diphenylaminofluoren-7-Ylstyryl Derivatives
  作者：Heung Soo Jang、Ji Young Song、Kum Hee Lee、Dong Hwan Lim、Seok Jae Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1166/jnn.2014.8311

  日期：2014.8.1

  Blue fluorescent materials based on diphenylaminofluorenylstyryl derivatives connected with the various end-capping aromatic groups were synthesized and characterized. An OLED, using (E)-9,9-diethyl-7-(4-(4-fluoronaphthalen-1-yl)styryl)-N,N-diphenyl-9 H-fluoren-2-amine(5) in emitting layer, was fabricated. This device showed the highly efficient blue emission with the maximum luminance of 5138 cd/m2, the luminous efficiency of 3.92 cd/A, the power efficiency of 3.17 lm/W, the external quantum efficiency of 2.90% at 20 mA/cm2 and CIE x, y coordinates of (0.14, 0.17).

  合成并表征了基于二苯基氨基芴苯乙烯基衍生物的蓝色荧光材料，这些衍生物与不同的末端封端芳香基团相连。利用发射层中的(E)-9,9-二乙基-7-(4-(4-氟萘-1-基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9 H-芴-2-胺(5)，制备了一种有机发光二极管。该器件显示出高效的蓝色发射，最大亮度为 5138 cd/m2，发光效率为 3.92 cd/A，功率效率为 3.17 lm/W，在 20 mA/cm2 和 CIE x、y 坐标为（0.14，0.17）时，外部量子效率为 2.90%。
• Highly efficient blue OLEDs based on diphenylaminofluorenylstyrenes end-capped with heterocyclic aromatics
  作者：Suhyun Oh、Kum Hee Lee、Young Kwan Kim、Seung Soo Yoon

  DOI：10.1016/j.materresbull.2012.04.055

  日期：2012.10

  In this paper, we have designed four diphenylaminofluorenylstyrene derivatives end-capped with heterocyclic aromatic groups, such as 9-phenylcabazole, 4-dibenzofuran, 2-benzoxazole, 2-quinoxaline, respectively. These materials showed blue to red fluorescence with maximum emission wavelengths of 476-611 nm, respectively, which were dependent on the structural and electronic nature of end-capping groups. To explore the electroluminescent properties of these materials, multilayer OLEDs were fabricated in the following sequence: ITO/DNTPD (40 nm)/NPB (20 nm)/2% doped in MADN (20 nm)/Alq(3) (40 nm)/Liq. (1 nm)/Al. Among those, a device exhibited a highly efficient blue emission with the maximum luminance of 14,480 cd/m(2) at 9 V, the luminous efficiency of 5.38 cd/A at 20 mA/cm(2), power efficiency of 2.77 Im/W at 20 mA/cm(2), and CIEx,y coordinates of (0.147, 0.152) at 8 V, respectively. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.