[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3,4,6,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-yl)methyl]phosphonic acid | 1567414-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: [(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3,4,6,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-yl)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: (3,5-dimethyl-4,6,10-trioxo-11-oxa-1,3,5-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),8-dien-12-yl)methylphosphonic acid
• CAS: 1567414-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₃O₇P
• 分子量: 343.233
• InChiKey: QAYJBFABOWVGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3,4,6,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-yl)methyl]phosphonic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到3-(1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxypropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成β-羟基膦酸的新方法

  摘要：

  无环核苷类似物的膦酸盐合成最近的目标是制备具有高抗病毒活性的新型化合物 [1, 2]。β-羟基膦酸盐是阿德福韦（PMEA）的结构类似物，引起了特别的关注。它们的制备基于氮原子上杂环的烷基化[3-5]。在这里，我们提出了一种合成吡咯并[2,3-d]嘧啶磷酸化衍生物的新方法。8-溴甲基嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪I [6]用作初始化合物。I与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应得到二乙基[(1,3二甲基-2H-嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪-8-基)甲基]膦酸盐 IІ. 内酯 IІ 与甲胺反应导致内酯开环形成吡咯并酰胺 [2, 3-d]嘧啶-6-羧酸III在杂环的C处含有2羟基-3-二乙基-膦酰基丙基片段。通过用三甲基溴硅烷和稀盐酸依次处理化合物 IІ 得到 β-羟丙基膦酸 V。该反应通过伴随脱羧的内酯开环发生。DOI: 10.11

  DOI：

  10.1134/s1070363214010277
• 作为产物：
  描述：

  diethyl {(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3,4,6,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-yl)methyl}phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到[(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3,4,6,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-8-yl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成β-羟基膦酸的新方法

  摘要：

  无环核苷类似物的膦酸盐合成最近的目标是制备具有高抗病毒活性的新型化合物 [1, 2]。β-羟基膦酸盐是阿德福韦（PMEA）的结构类似物，引起了特别的关注。它们的制备基于氮原子上杂环的烷基化[3-5]。在这里，我们提出了一种合成吡咯并[2,3-d]嘧啶磷酸化衍生物的新方法。8-溴甲基嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪I [6]用作初始化合物。I与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应得到二乙基[(1,3二甲基-2H-嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪-8-基)甲基]膦酸盐 IІ. 内酯 IІ 与甲胺反应导致内酯开环形成吡咯并酰胺 [2, 3-d]嘧啶-6-羧酸III在杂环的C处含有2羟基-3-二乙基-膦酰基丙基片段。通过用三甲基溴硅烷和稀盐酸依次处理化合物 IІ 得到 β-羟丙基膦酸 V。该反应通过伴随脱羧的内酯开环发生。DOI: 10.11

  DOI：

  10.1134/s1070363214010277