8-bromomethyl-1,3-dimethyl-8,9-dihydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazino-2,4,6(1H,3H)-trione | 1391712-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromomethyl-1,3-dimethyl-8,9-dihydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazino-2,4,6(1H,3H)-trione
• CAS: 1391712-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 342.149
• InChiKey: WQKAVOHHNGMSNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromomethyl-1,3-dimethyl-8,9-dihydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazino-2,4,6(1H,3H)-trione 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-{2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]propyl}-N,1,3-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有3-氨基-2-羟丙基取代基的吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成

  摘要：

  已发现合成嘧啶并[5'，4'：4,5]吡咯并[2,1- c ] [1,4]恶嗪的新途径。它们是制备吡咯并[2，3 - d ]嘧啶-6-羧酸酰胺的有前途的试剂，其在杂环的7位含有3-氨基-2-羟丙基取代基。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1019-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2,4-二氧-2,3,4,7-四氢-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-6-羧酸甲酯 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-bromomethyl-1,3-dimethyl-8,9-dihydro-2H-pyrimido[5',4':4,5]pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazino-2,4,6(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  作为腺苷 A2A 受体拮抗剂的新型融合 7-脱氮黄嘌呤衍生物的合成、QSAR 建模和分子对接

  摘要：

  使用 OCHEM 平台开发了用于寻找新的腺苷 A 2A受体拮抗剂的预测 QSAR 模型。回归模型的预测能力具有决定系数 q 2  = 0.65−0.71，具有交叉验证和独立测试集。开发的 QSAR 模型预测了新型融合 7-脱氮黄嘌呤化合物的抑制活性。开发了嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[1,2-a][1,4]二氮杂衍生物的合成制备方法，获得了11个腺苷A 2A受体拮抗剂。初步研究融合 7-脱氮黄嘌呤化合物对常用模型生物的毒理学，以评估无脊椎动物枝角类动物D的毒性。 麦格纳也进行了描述。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13975

文献信息

• Novel approach to synthesis of β-Hydroxyphosphonic acids
  作者：I. O. Yaremchuk、O. I. Kolodyazhnyi、L. V. Muzychka、O. B. Smolii

  DOI：10.1134/s1070363214010277

  日期：2014.1

  Synthesis of phosphonate of the acyclic nucleoside analogs has been recently targeted at preparation of novel compounds revealing high antiviral activity [1, 2]. β-Hydroxyphosphonates, structural analogues of Adefovir (PMEA), have attracted particular attention. Their preparation is based on alkylation of the heterocyclic ring at nitrogen atom [3–5]. Here, we propose a new approach to synthesize phosphorylated

  无环核苷类似物的膦酸盐合成最近的目标是制备具有高抗病毒活性的新型化合物 [1, 2]。β-羟基膦酸盐是阿德福韦（PMEA）的结构类似物，引起了特别的关注。它们的制备基于氮原子上杂环的烷基化[3-5]。在这里，我们提出了一种合成吡咯并[2,3-d]嘧啶磷酸化衍生物的新方法。8-溴甲基嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪I [6]用作初始化合物。I与亚磷酸三乙酯的Arbuzov反应得到二乙基[(1,3二甲基-2H-嘧啶并[5',4':4,5]吡咯并[2,1-c][1,4]恶嗪-8-基)甲基]膦酸盐 IІ. 内酯 IІ 与甲胺反应导致内酯开环形成吡咯并酰胺 [2, 3-d]嘧啶-6-羧酸III在杂环的C处含有2羟基-3-二乙基-膦酰基丙基片段。通过用三甲基溴硅烷和稀盐酸依次处理化合物 IІ 得到 β-羟丙基膦酸 V。该反应通过伴随脱羧的内酯开环发生。DOI: 10.11