Guanine, N-7-oxide | 5227-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Guanine, N-7-oxide
• 英文别名: 2-amino-7-hydroxy-1,7-dihydro-purin-6-one；2-amino-7-oxy-1,9-dihydro-purin-6-one；2-amino-1,9-dihydro-6H-purine-6-one-7-oxide
• CAS: 5227-68-9
• 化学式: C₅H₅N₅O₂
• 分子量: 167.127
• InChiKey: VWMKKTYDXHGESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  295.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5442 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115.23
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 Guanine, N-7-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到8-methoxyguanine
  参考文献：
  名称：

  The 7-N-Oxides of Purines Related to Nucleic Acids: Their Chemistry, Synthesis, and Biological Evaluation

  摘要：

  Recent advances in the chemistry, synthesis, and biological evaluation of the 7-N-oxides of purines related to nucleic acids are reviewed. The 7-N-oxides covered are those of guanine (1), adenine (2), and hypoxanthine (3) and of related compounds such as 6-mercaptopurine (6-MP) (72), the 6-thioxo analogue of 3, and 6-methylthiopurine, a simple model for azathioprine (78), which were all unknown until recently.

  DOI：

  10.3987/rev-96-sr2
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-<(4-methoxybenzyl)(2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Guanine, N-7-oxide
  参考文献：
  名称：

  从物种中合成鸟嘌呤7氧化物（一种抗肿瘤抗生素）

  摘要：

  抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（VI）的首次合成是通过4步路线实现的，该路线从苯甲酰溴（I）和硝基嘧啶酮III开始，并通过中间体IVe和Ve进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95348-6

文献信息

• Synthesis of guanine 7-oxide, an antitumor antibiotic from species
  作者：Fujio Nohara、Masahiro Nishii、Kazuo Ogawa、Kiyoshi Isono、Makoto Ubukata、Tozo Fujii、Taisuke Itaya、Tohru Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95348-6

  日期：1987.1

  The first synthesis of the antitumor antibiotic guanine 7-oxide (VI) has been achieved via a 4-step route starting from phenacyl bromide (I) and the nitropyrimidone III and proceeding through the intermediates IVe and Ve.

  抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（VI）的首次合成是通过4步路线实现的，该路线从苯甲酰溴（I）和硝基嘧啶酮III开始，并通过中间体IVe和Ve进行。
• Guanine-N.sup.7 -oxide
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04551529A1

  公开（公告）日：1985-11-05

  A purified isolate of an actinomycete identified as ATCC 39364 is capable of producing the antimicrobial/antitumor compound 2-amino-1,9-dihydro-6H-purine-6-one-7-oxide, commonly known as guanine-N.sup.7 -oxide. Guanine-N.sup.7 -oxide is produced by cultivating isolate ATCC 39364 under aerobic conditions in a culture medium containing assimilable sources of carbon and nitrogen until a substantial amount of the compound is produced and thereafter isolating the compound. The antibiotic/antitumor compound guanine-N.sup.7 -oxide and pharmaceutical compositions comprising this compound or one of its pharmaceutically acceptable salts together with a pharmaceutically acceptable carrier are also disclosed as is a method of treating microbial infections in a mammal or of treating tumors in a mammal.

  一种被鉴定为ATCC 39364的放线菌纯化分离物能够产生抗微生物/抗肿瘤化合物2-氨基-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮-7-氧化物，通常称为鸟嘌呤-N.sup.7-氧化物。通过在含可利用的碳和氮源的培养基中，以需氧条件培养分离物ATCC 39364直至产生大量化合物，然后分离化合物来制备鸟嘌呤-N.sup.7-氧化物。本发明还披露了抗生素/抗肿瘤化合物鸟嘌呤-N.sup.7-氧化物以及包括该化合物或其药学上可接受的盐之一和药学上可接受的载体的制药组合物，以及一种治疗哺乳动物微生物感染或治疗哺乳动物肿瘤的方法。
• Nishii, Masahiro; Fujihara, Yasuko; Inagaki, Jin-ichiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 10, p. 2697 - 2700
  作者：Nishii, Masahiro、Fujihara, Yasuko、Inagaki, Jin-ichiro、Ogawa, Kazuo、Nohara, Fujio、et.al.

  DOI：——

  日期：——
• FUDZII, SUMIDZO;NOXARA, FUDZIO;OGAVA, KADZUO
  作者：FUDZII, SUMIDZO、NOXARA, FUDZIO、OGAVA, KADZUO

  DOI：——

  日期：——
• Purines. L. Synthesis and Antileukemic Activity of the Antibiotic Guanine 7-Oxide and Its 9-Substituted Derivatives.
  作者：Kazuo OGAWA、Masahiro NISHII、Jin-ichiro INAGAKI、Fujio NOHARA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.343

  日期：——

  A full account is given of the first chemical synthesis of the antitumor antibiotic guanine 7-oxide (5) and its 9-substituted derivatives (24a--k and 26). Coupling of appropriate primary amines (17a--e, g--k) with phenacyl bromide (16) produced, after treatment with HCl, the corresponding N-substituted phenacylamine hydrochlorides (18a--e, g--k). A similar phenacylation of 4-amino-l-butanol (21) failed

  全面介绍了抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（5）及其9-取代衍生物（24a-k和26）的首次化学合成。用HCl处理后，将适当的伯胺（17a-e，g-k）与苯甲酰溴（16）偶联，制得相应的N-取代的苯甲胺盐酸盐（18a-e，g-k）。4-氨基-1-丁醇（21）的类似苯甲酰化反应未能得到所需的化合物18f，因此将其与2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环（20）在150-155摄氏度下加热在用HCl处理3小时后，提供氨基缩酮盐酸盐22，产率为40％。用热的2 N HCl水溶液对22进行缩酮化处理，得到18f，产率为96％。由盐酸盐18a-1和1N NaOH水溶液原位生成的游离碱的缩合，用氯嘧啶酮6在沸点EtOH水溶液中于沸点下进行20分钟或在25-30℃下进行3-24h，以54-90％的产率得到6-苯甲氨基-4-嘧啶酮19a-1。在室温下用2N NaOH水溶液处理10-60分钟后，硝基嘧啶酮19a