(5S,8aS)-5-Allyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 204378-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S,8aS)-5-Allyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (5S,8aS)-5-prop-2-enyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 204378-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: VMZXYVBSNUEPKY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8aS)-5-Allyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 ((2S,6S)-6-Allyl-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  对映纯（-）-Porantheridine的高效总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9906476
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-5-methoxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(5S,8aS)-5-Allyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Addition of π-type Nucleophiles to a Bicyclic N-Acyliminium Ion. New Access to trans-2,6-Disubstituted Piperidine Substructures

  摘要：

  生成的双环 N-酰亚胺阳离子 I 通过氨醚 4 与路易斯酸反应原位生成，能够顺利地与 π 型亲核试剂反应，且仅产生反式加成物。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1589

文献信息

• Stereocontrolled Addition of π-type Nucleophiles to a Bicyclic N-Acyliminium Ion. New Access to <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Piperidine Substructures
  作者：Marc David、Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1055/s-1998-1589

  日期：1998.2

  Bicyclic N-acyliminium ion I, generated in situ by treatment of aminoether 4 with Lewis acids, smoothly reacted with π-type nucleophiles, leading exclusively to the trans adducts.

  生成的双环 N-酰亚胺阳离子 I 通过氨醚 4 与路易斯酸反应原位生成，能够顺利地与 π 型亲核试剂反应，且仅产生反式加成物。
• Efficient Total Synthesis of Enantiopure (−)-Porantheridine
  作者：Marc David、Hamid Dhimane、Corinne Vanucci-Bacqué、Gérard Lhommet

  DOI：10.1021/jo9906476

  日期：1999.10.1