((2S,4R,5R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetic acid | 108763-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ((2S,4R,5R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetic acid
• CAS: 108763-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: LJDUQZZQSFXOGQ-CCKFTAQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4R,5R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetic acid 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (1S,9S,12S)-8-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,5,6-trimethoxy-11-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼木质素的全合成：探索性研究

  摘要：

  迄今为止，以亲电子环封闭为关键步骤的鬼臼毒素的方法至今仍未能产生具有正确相对构型的四氢萘骨架。立体化学方面的考虑使我们可以提议作为前体，其中顺式取代的二恶烷环可能是必不可少的立体控制元素。通过低选择性的Aldol缩合反应制备了α-环糊精。关键的闭环失败是因为当在路易斯酸条件下，氧被引入到2-苯基-1，3-二恶烷中时，在C-4处的氧具有高反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87655-9
• 作为产物：
  描述：

  -acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到((2S,4R,5R)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鬼臼木质素的全合成：探索性研究

  摘要：

  迄今为止，以亲电子环封闭为关键步骤的鬼臼毒素的方法至今仍未能产生具有正确相对构型的四氢萘骨架。立体化学方面的考虑使我们可以提议作为前体，其中顺式取代的二恶烷环可能是必不可少的立体控制元素。通过低选择性的Aldol缩合反应制备了α-环糊精。关键的闭环失败是因为当在路易斯酸条件下，氧被引入到2-苯基-1，3-二恶烷中时，在C-4处的氧具有高反应活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87655-9