N,N‘-di(4-chlorophenyl)phthaldiamide | 20171-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N‘-di(4-chlorophenyl)phthaldiamide
• 英文别名: N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-phthalamide；Phthalsaeure-bis-(4-chlor-anilid)；N,N'-Bis-(4-chlor-phenyl)-phthalamid；N,N'-bis(4-chlorophenyl)benzene-1,2-dicarboxamide；1-N,2-N-bis(4-chlorophenyl)benzene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 20171-91-9
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 385.249
• InChiKey: DDBVBGZVSRAJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N‘-di(4-chlorophenyl)phthaldiamide 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以65%的产率得到2,3-di(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢N-N键的形成将邻苯二甲腈电化学转化为邻苯二嗪-1,4-二酮

  摘要：

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201705578
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 邻苯二甲酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N,N‘-di(4-chlorophenyl)phthaldiamide
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢N-N键的形成将邻苯二甲腈电化学转化为邻苯二嗪-1,4-二酮

  摘要：

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201705578

文献信息

• Sherrill; Schaeffer; Shoyer, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 482
  作者：Sherrill、Schaeffer、Shoyer

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Conversion of Phthaldianilides to Phthalazin-1,4-diones by Dehydrogenative N−N Bond Formation
  作者：Anton Kehl、Tile Gieshoff、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201705578

  日期：2018.1.12

  The electrochemical synthesis of 6‐membered rings via anodic dianilide N−N coupling is challenging due to concurring benzoxazole co‐formation. The rigidity of the a phthalic acid backbone allows a novel access to phthalazin‐1,4‐diones by N−N bond formation using anodically generated amidyl radicals. Since conventional synthetic routes to phthalazin‐1,4‐diones require the use of toxic N,N′‐diarylhydrazines

  由于同时存在苯并恶唑的形成，通过阳极二苯胺N-N偶联进行6元环的电化学合成具有挑战性。邻苯二甲酸主链的刚性允许通过使用阳极生成的酰胺基自由基形成N-N键，从而新颖地获得邻苯二甲酰基1,4-二酮。由于常规的合成酞菁-1,4-二酮路线需要使用有毒的N，N'-二芳基肼并产生试剂浪费，因此需要一种更安全，更可持续的方法。简便易用的起始原料，广泛的适用官能团范围，可观的收率和非常简单的设置提升了这种可持续发展的方法。