5-chloro-6-methyl-3-(phenylmethylthio)-2H-1,4-oxazin-2-one | 142330-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-chloro-6-methyl-3-(phenylmethylthio)-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 3-benzylthio-5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one；3-Benzylsulfanyl-5-chloro-6-methyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 142330-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 267.736
• InChiKey: YWJQPZBFZZGDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-methyl-3-(phenylmethylthio)-2H-1,4-oxazin-2-one 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Van Aken Koen J., Lux Gerrit M., Deroover Geert G., Meerpoel Lieven, Hoor+, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5211-5224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Van Aken Koen J., Lux Gerrit M., Deroover Geert G., Meerpoel Lieven, Hoor+, Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 5211-5224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of 3-Functionalized 5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-ones and of pyridines from cycloaddition-elimination reactions with substituted acetylenic compounds.
  作者：Koen J. Van Aken、Gerrit M. Lux、Geert G. Deroover、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90431-4

  日期：1994.4

  electrophilic catalysis avoiding reaction of the lactone function. The azadiene system in the 3-substituted 5-chloro-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-ones is shown to react easily with monosubstituted acetylenic compounds yielding polyfunctionalized pyridines in excellent yield via a cycloaddition-elimination process. The usually high regioselectivity and its dependence on the nature of the 3-substituent is discussed

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。
• Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Koen J. Van Aken、Lieven Meerpoel、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79064-2

  日期：1992.5

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.