1-(p-Chloranilino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen | 62390-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Chloranilino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen
• 英文别名: Benzenamine, 4-chloro-N-[1-(methylthio)-2-nitroethenyl]-；4-chloro-N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)aniline
• CAS: 62390-81-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 244.702
• InChiKey: APLMSJFVMLWSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  360.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Chloranilino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-dichloro-3-(methylthio)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]喹喔啉的高区域选择性路线

  摘要：

  据报道，一种新的不对称取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉的合成方法是通过氨基乙醛二甲基乙缩醛在2-（甲硫基）-3-氯喹喔啉中3-氯的区域选择性取代和随后酸介导的加成物的分子内环化。这项研究。通过将2-（甲硫基）喹喔啉中的一种转化为2-（甲磺酰基）衍生物并随后被羟基，苯氧基和正丁氨基取代，证明了3-（甲硫基）在这些咪唑并喹喔啉中的用途。 ，从而得到各种2-取代的咪唑并[1,2-a]喹喔啉。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180108154309
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-Chloranilino)-1-methylmercapto-2-nitroaethen
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines

  摘要：

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.185

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Juliana Cogo、Vanessa Kaplum、Diego Pereira Sangi、Tânia Ueda-Nakamura、Arlene Gonçalves Corrêa、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.018

  日期：2015.1

  Quinoxalines belong to the N-containing heterocyclic compounds that stand out as having promising biological activity due to their privileged scaffold. In this work, we report the synthesis, antileishmanial, and antitrypanosomal properties of 46 new 2,3-disubstituted quinoxaline and 40 previously reported derivatives. Among all of the compounds screened for in vitro activity against epimastigotes and

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI
• Organosulfur Compounds as Potential Pesticides
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19803130513

  日期：——

  Condensation of 1‐nitro‐2,2‐bis(methylmercapto)ethylene with aralkylamines gave the 1‐nitro‐2,2‐bis‐(aralkylamino)ethylenes 1 while its reaction with aromatic amines gave the 1‐nitro‐2‐arylamino‐2‐methylmercaptoethylenes 2 under similar conditions. Reactions of methyl 1‐cyano‐2,2‐bis(methyl‐mercapto)acrylate with aromatic amines and hydrazine gave the methyl 1‐cyano‐2‐arylamino‐2–methylmercaptoacrylate

  1-硝基-2,2-双（甲基巯基）乙烯与芳烷基胺缩合得到1-硝基-2,2-双（芳烷基氨基）乙烯1，而与芳香胺反应得到1-硝基-2-芳基氨基-2 - 类似条件下的甲基巯基乙烯 2。1-氰基-2,2-双（甲基-巯基）丙烯酸甲酯与芳香胺和肼反应得到1-氰基-2-芳基氨基-2-巯基丙烯酸甲酯3和1-取代的3-甲基巯基-4-甲氧基羰基-5-氨基-吡唑分别为4。筛选除 4 种以外的所有化合物的杀虫活性，但仅发现其中 5 种具有活性。
• Highly efficient, catalyst-free, one-pot sequential four-component synthesis of novel spiroindolinone-pyrazole scaffolds as anti-Alzheimer agents: <i>in silico</i> study and biological screening
  作者：Hormoz Pourtaher、Yasaman Mohammadi、Alireza Hasaninejad、Aida Iraji

  DOI：10.1039/d3md00255a

  日期：——

  impacts memory, thinking, and behavior, and currently, there is no effective cure available for its treatment. This study explored a one-pot strategy for synthesizing spiroindolinone-pyrazole derivatives through a sequential four-component condensation reaction. These derivatives were further investigated for their potential as anti-Alzheimer's disease agents. The developed synthetic procedure provides remarkable

  阿尔茨海默病是一种影响记忆、思维和行为的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。本研究探讨了一种通过连续四组分缩合反应合成螺吲哚酮-吡唑衍生物的单锅法策略。进一步研究了这些衍生物作为抗阿尔茨海默病药物的潜力。开发的合成程序具有显著的优势，包括反应曲线干净、起始材料丰富、操作简单、无需传统方法即可轻松纯化，产量从高到高 （84–96%）。接下来，确定了新合成的螺吲哚酮-吡唑衍生物对作为阿尔茨海默病相关靶点的 AChE 和 BChE 的生物学效力。此外，还研究了最有效的衍生物的动力学研究和细胞毒性。此外，使用计算机工具进行分子对接和分子动力学评估，以研究有效类似物在酶活性位点上的相互作用、方向和构象。
• Inhibitors for Human Glutaminyl Cyclase by Structure Based Design and Bioisosteric Replacement
  作者：Mirko Buchholz、Antje Hamann、Susanne Aust、Wolfgang Brandt、Livia Böhme、Torsten Hoffmann、Stephan Schilling、Hans-Ulrich Demuth、Ulrich Heiser

  DOI：10.1021/jm900969p

  日期：2009.11.26

  The inhibition of human glutaminyl cyclase (hQC) has come into focus as a new potential approach for the treatment of Alzheimer's disease. The hallmark of this principle is the prevention of the formation of A beta(3,11(pE)-40,42), as these A beta-species were shown to be of elevated neurotoxicity and likely to act as a seeding core leading to an accelerated formation of A beta-oligomers and fibrils. Starting from 1-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea, bioisosteric replacements led to the development of new classes of inhibitors. The optimization of the metal-binding group was achieved by homology modeling and afforded a first insight into the probable binding mode of the inhibitors in the hQC active site. The efficacy assessment of the hQC inhibitors was performed in cell culture, directly monitoring the inhibition of A beta(3,11(pE)-40,42) formation.
• French; Peseke; Kristen, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 12, p. 851 - 855
  作者：French、Peseke、Kristen、Braeuniger

  DOI：——

  日期：——