2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-thiol | 76258-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-thiol
• 英文别名: N-acetyl-7-mercapto-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-thiol；1-(7-sulfanyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 76258-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: YVOKSMUYOSRIFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-thiol 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ylsulfanyl)-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺N-甲基转移酶和肾上腺素的生物合成抑制剂。2. 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺。

  摘要：

  制备了与1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺（21，SK＆F 29661）有关的1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺（1-14）并研究了它们抑制苯基乙醇胺N的能力。 -甲基转移酶（PNMT）在体外。磺酰苯胺的7-苯基上取代基的选择是基于Topliss方法进行的结构-活性关系研究。有关酸性氢原子对磺酰胺氮原子重要性的信息，可从叔N-甲基磺酰苯胺的制备和测试中获得（15）。制备并测试了其他7位含硫取代基的THIQ（1,2,3,4-四氢异喹啉），它们由SK＆F 29661（16-18）的7-N-苄基和7-N-苯乙基衍生物以及7- （苯甲硫基）-和7-（苯乙磺酰基）-THIQ（19和20）。

  DOI：

  10.1021/jm00182a005
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-7-异喹啉磺酰氯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-thiol
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺N-甲基转移酶和肾上腺素的生物合成抑制剂。2. 1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺。

  摘要：

  制备了与1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰胺（21，SK＆F 29661）有关的1,2,3,4-四氢异喹啉-7-磺酰苯胺（1-14）并研究了它们抑制苯基乙醇胺N的能力。 -甲基转移酶（PNMT）在体外。磺酰苯胺的7-苯基上取代基的选择是基于Topliss方法进行的结构-活性关系研究。有关酸性氢原子对磺酰胺氮原子重要性的信息，可从叔N-甲基磺酰苯胺的制备和测试中获得（15）。制备并测试了其他7位含硫取代基的THIQ（1,2,3,4-四氢异喹啉），它们由SK＆F 29661（16-18）的7-N-苄基和7-N-苯乙基衍生物以及7- （苯甲硫基）-和7-（苯乙磺酰基）-THIQ（19和20）。

  DOI：

  10.1021/jm00182a005

文献信息

• Amidine compounds
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US06562828B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  A compound of the formula [I] wherein R1, R2 and R3 are the same or different and each is hydrogen atom, wherein each symbol is as defined in the specification, a salt thereof or a prodrug thereof. The compound of the present invention, a salt thereof and a prodrug thereof are useful as factor Xa inhibitor and blood coagulation inhibitor, and are useful for the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by blood coagulation or thrombus.

  其中R1、R2和R3相同或不同，且每个都是氢原子，其中每个符号如规范中定义，其盐或前药。本发明的化合物及其盐和前药可用作因子Xa抑制剂和抗凝血剂，对于预防和/或治疗由血液凝固或血栓引起的疾病有用。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel Selective Factor Xa Inhibitors with a Tetrahydroisoquinoline Ring
  作者：Hiroshi Ueno、Katsuyuki Yokota、Jun-ichi Hoshi、Katsutaka Yasue、Mikio Hayashi、Yasunori Hase、Itsuo Uchida、Kazuo Aisaka、Susumu Katoh、Hidetsura Cho

  DOI：10.1021/jm058160e

  日期：2005.5.1

  A series of novel 2,7-disubstituted tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized. Among these derivatives, compounds 1 and 2 exhibited potent inhibitory activity against factor Xa (FXa) and good selectivity with respect to other serine proteases (thrombin, plasmin, and trypsin). In addition, compound 2 exhibited potent anti-FXa activity after intravenous and oral administration

  设计并合成了一系列新颖的2,7-二取代的四氢异喹啉衍生物。在这些衍生物中，化合物1和2对Xa因子（FXa）表现出有效的抑制活性，并且对其他丝氨酸蛋白酶（凝血酶，纤溶酶和胰蛋白酶）具有良好的选择性。此外，化合物2在食蟹猴静脉和口服给药后均显示出有效的抗FXa活性，在0.1、0.3和1 mg kg（-1）h（-1）的大鼠模型中显示出剂量依赖性的抗血栓形成作用。静脉血栓形成，并以0.1 mg kg（-1）h（-1）的剂量显着减少了大脑中动脉闭塞模型中脑梗塞的大小。这些结果表明，化合物2（JTV-803）可能同时用作静脉和动脉抗血栓形成剂。
• 7- and/or 8-Sulfur substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline compounds
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04228170A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline compounds having 7- and/or 8-sulfur substituents are inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase.

  具有7-和/或8-硫取代基的1,2,3,4-四氢异喹啉化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂。
• Antiallergic imidodisulfamides
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04385047A1

  公开（公告）日：1983-05-24

  Imidodisulfamide derivatives useful in the treatment of allergic conditions are prepared by reaction of an appropriately substituted tetrahydroisoquinoline and bis-(chlorosulfonyl)imide in the presence of a non-nucleophilic organic base. Pharmaceutical compositions and methods of alleviating the symptoms of an allergic response are also disclosed.

  制备对治疗过敏症有用的咪唑二磺酰胺衍生物，方法为在非亲核有机碱存在下，通过适当取代的四氢异喹啉和双（氯磺酰）咪唑的反应得到。还公开了药物组合物和缓解过敏反应症状的方法。
• Antiallergic imidodisulfamides, process for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0055899A2

  公开（公告）日：1982-07-14

  Imidodisulfamide derivatives useful in the treatment of allergic conditions are prepared by reaction of an appropriately substituted tetrahydroisoquinoline and bis-(chlorosulfonyl)imide in the presence of a non-nucleophilic organic base. Pharmaceutical compositions and methods of inhibiting the symptons of an allergic response are also disclosed.

  通过适当取代的四氢异喹啉和双氯磺酰亚胺在非亲核有机碱存在下的反应，制备出可用于治疗过敏症的亚胺二磺酰胺衍生物。此外，还公开了抑制过敏反应症状的药物组合物和方法。