2-azido-7-bromofluorene | 73332-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-azido-7-bromofluorene
• 英文别名: 9H-Fluorene, 2-azido-7-bromo-；2-azido-7-bromo-9H-fluorene
• CAS: 73332-83-9
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃
• 分子量: 286.131
• InChiKey: CCDKIZRGYYIKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-5-ethynyluridine 、 2-azido-7-bromofluorene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑基芴标记的2'-脱氧尿苷的光物理/生物物理性质的合成与研究

  摘要：

  电子共轭含芴生物分子构建块的平面结构、有吸引力的光物理性质和稀缺性吸引了最近对合成具有调制光物理特性的三唑基芴修饰的核苷的研究兴趣。在此，我们报告了几种荧光核苷的合成，其中 2'-脱氧尿苷的 C5 通过 Sonogashira 交叉偶联和铜催化的点击反应与芴类似物进行电子共轭。对合成核苷的光物理性质的研究表明，合成的核苷中的两个在各种有机溶剂中显示出有趣的双发射特性。双发射芴核苷可能会对用于监测 DNA 微环境的核酸研究产生重大影响。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153494
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-溴芴 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-azido-7-bromofluorene
  参考文献：
  名称：

  三唑基芴标记的2'-脱氧尿苷的光物理/生物物理性质的合成与研究

  摘要：

  电子共轭含芴生物分子构建块的平面结构、有吸引力的光物理性质和稀缺性吸引了最近对合成具有调制光物理特性的三唑基芴修饰的核苷的研究兴趣。在此，我们报告了几种荧光核苷的合成，其中 2'-脱氧尿苷的 C5 通过 Sonogashira 交叉偶联和铜催化的点击反应与芴类似物进行电子共轭。对合成核苷的光物理性质的研究表明，合成的核苷中的两个在各种有机溶剂中显示出有趣的双发射特性。双发射芴核苷可能会对用于监测 DNA 微环境的核酸研究产生重大影响。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153494

文献信息

• The Decomposition of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Halo- and Azidotrimethylsilanes in Nonaqueous Solvents
  作者：Takashi Keumi、Toshiaki Umeda、Yoshinori Inoue、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.62.89

  日期：1989.1

  The reaction of arenediazonium tetrafluoroborates with chlorotrimethylsilane in a tetrahydrofuran/N,N-dimethylformamide (DMF) (5v/3v) solution afforded the protodediazotization products in high yields. The reactions of the diazonium salts with halotrimethylsilanes in DMF were found to give the corresponding haloarenes. Among the halodediazotization reactions, the iododediazotization with iodotrimethylsilane

  芳烃重氮四氟硼酸盐与三甲基氯硅烷在四氢呋喃/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) (5v/3v) 溶液中的反应以高产率提供原重氮化产物。发现重氮盐与卤代三甲基硅烷在 DMF 中的反应得到相应的卤代芳烃。在卤代重氮化反应中，碘代三甲基硅烷的碘代重氮化反应在室温下顺利进行，以优异的产率得到碘芳烃。以类似的方式，通过在 DMF 溶液中用叠氮基三甲基硅烷处理芳基重氮四氟硼酸盐，以一致的高产率获得了多种叠氮基芳烃。
• KEUMI, TAKASHI;UMEDA, TOSHIAKI;INOUE, YOSHINORI;KITAJIMA, HIDEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 4969-4972
  作者：KEUMI, TAKASHI、UMEDA, TOSHIAKI、INOUE, YOSHINORI、KITAJIMA, HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——