2,5-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 60288-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4h-3,1-benzoxazin-4-one；2,5-dimethyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 60288-19-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00067758
• 分子量: 175.187
• InChiKey: KYRSWXHOQXTXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以90.5%的产率得到2,5-二甲基-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY ON THE REPLICATION OF THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDIN, AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)

  摘要：

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代的双环吡唑嘧啶化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物，包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。

  公开号：

  WO2016091774A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 、 乙酸酐 反应 6.0h， 以87%的产率得到2,5-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazin-4-ones是新型，易于获得的菱形蛋白酶抑制剂

  摘要：

  菱形蛋白酶形成最广泛的膜内蛋白酶家族之一。它们与多种人类疾病有关。当前报道的菱形抑制剂表现出一定的选择性，但是它们的构建涉及多步合成方案。在这里，我们报告苯并恶嗪-4-酮作为具有共价但缓慢的可逆抑制机制的菱形蛋白酶的新型抑制剂。苯并恶嗪-4-酮可从邻氨基苯甲酸衍生物一步合成，使其易于合成。我们证明，在2位上的烷氧基取代基对于效力至关重要，并导致菱形蛋白酶的低微摩尔抑制剂。因此，我们预期这些化合物将允许快速合成和优化来自不同生物体的菱形抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.056

文献信息

• Fused ring 4-oxopyrimidine derivative
  申请人：Nagase Tsuyoshi

  公开号：US20050182045A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a compound represented by formula (I) below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which, having histamine H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, is useful in the prophylaxis or therapy of metabolic diseases, circulatory diseases, or nervous system diseases. [where, for example, Ar is a divalent group formed by eliminating two hydrogen atoms from benzene, X 1 is a nitrogen atom, sulfur atom or oxygen atom, R 1 is a 5- to 6-membered heteroaryl group, Ring A is a 5- to 6-membered heteroaryl ring, R 2 and R 3 are amino groups or alkylamino groups, and X 2 is represented by formula (II): (where R 4 and R 5 are lower alkyl groups, and n is an integer from 2 to 4).]

  本发明提供以下公式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐，具有组织胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，在代谢性疾病、循环系统疾病或神经系统疾病的预防或治疗中有用。【其中，例如，Ar是通过从苯中消除两个氢原子形成的二价基团，X1是氮原子、硫原子或氧原子，R1是5-至6-成员杂芳基团，环A是5-至6-成员杂芳基环，R2和R3是氨基或烷基氨基，X2由以下公式（II）表示：（其中R4和R5是较低烷基基团，n是从2到4的整数）。】
• Synthesis and Evaluation of Structurally Constrained Quinazolinone Derivatives as Potent and Selective Histamine H₃ Receptor Inverse Agonists
  作者：Tsuyoshi Nagase、Takashi Mizutani、Etsuko Sekino、Shiho Ishikawa、Sayaka Ito、Yuko Mitobe、Yasuhisa Miyamoto、Ryo Yoshimoto、Takeshi Tanaka、Akane Ishihara、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm800569w

  日期：2008.11.13

  A series of structurally constrained derivatives of the potent H 3 inverse agonist 1 was designed, synthesized, and evaluated as histamine H 3 receptor inverse agonists. As a result, the N-cyclobutylpiperidin-4-yloxy group as in 2f was identified as an optimal surrogate structure for the flexible 1-pyrrolidinopropoxy group of 1. Subsequent optimization of the quinazolinone core of 2f revealed that

  设计，合成并评价了一系列有效的H 3反向激动剂1的结构受约束的衍生物，并将其评估为组胺H 3受体反向激动剂。结果，如2f中的N-环丁基哌啶-4-基氧基被鉴定为1的柔性1-吡咯烷基丙氧基的最佳替代结构。随后对2f的喹唑啉酮核心的优化表明，在2f的5-位取代。喹唑啉酮环影响效能。代表性衍生物5a和5s在大鼠的组胺释放测定和小鼠的受体占用测定中显示出增强的效力。
• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• [EN] 3-(5-SUBSTITUTED-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL)-3-DEUTERO-PIPERIDINE-2,6-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(5-SUBSTITUTÉ-4-OXOQUINAZOLIN-3(4H)-YL)-3-DEUTÉRO-PIPÉRIDINE-2,6-DIONE
  申请人：DEUTERX LLC

  公开号：WO2014110558A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The invention provides 3 -deuterium-enriched 3-(5-substituted-4-oxoquinazolin-3(4H)- yl)- piperidine-2,6-diones, deuterated derivatives thereof, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treatment using the same, such as in the treatment of cancer, an immune-related disease, or an inflammatory disease.

  该发明提供了3-氘富集的3-(5-取代-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)-哌啶-2,6-二酮，其氘代衍生物，其立体异构体，其药用盐形式，以及使用它们进行治疗的方法，例如在癌症治疗、免疫相关疾病或炎症性疾病的治疗中。
• 5-Substituted quinazolinone derivatives and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller George W.

  公开号：US20080161328A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Provided are 5-substituted quinazolinone compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了5-取代的喹唑酮化合物，以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，包合物，立体异构体和前药。揭示了这些化合物的使用方法和制药组合物。