cis-(3H,9aH)-3-Ethoxycarbonyl-chinolizidin | 19728-77-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: cis-(3H,9aH)-3-Ethoxycarbonyl-chinolizidin
• 英文别名: trans-Ethyl octahydro-1H-quinolizine-3-carboxylate；ethyl (3S,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 19728-77-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: ICWZXKPBSHGFEO-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3H,9aH)-3-Ethoxycarbonyl-chinolizidin 在 氨 作用下， 生成 octahydro-quinolizin-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des 3-Oxymethylchinolizidins und einiger Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582911112
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-octahydro-quinolizin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 作用下， 生成 cis-(3H,9aH)-3-Ethoxycarbonyl-chinolizidin
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des 3-Oxymethylchinolizidins und einiger Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582911112

文献信息

• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• Quinolizidine Derivatives. A Study of the Reductive Cyclization of Some γ-(2-Pyridyl)-butyronitriles
  作者：V. Boekelheide、W. J. Linn、P. O'Grady、M. Lamborg

  DOI：10.1021/ja01109a059

  日期：1953.7
• Noike, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1514,1517
  作者：Noike

  DOI：——

  日期：——
• Ohki; Noike, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 708,712
  作者：Ohki、Noike

  DOI：——

  日期：——
• Ratusky et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 798,801
  作者：Ratusky et al.

  DOI：——

  日期：——