5-Methyl-4-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one | 146795-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Methyl-4-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 146795-14-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: FYEUCFWEMCBYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one 、 Diphenylphosphine oxide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-((diphenylphosphoryl)(4-(methylthio)phenyl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  具有P–C键的高度取代的吡唑衍生物的构建：通过将二芳基膦氧化物共轭加成至α，β-不饱和吡唑酮上，可获得外消旋和对映选择性形式

  摘要：

  有机磷化合物的合成对工业，农业和制药化学非常重要。在本文中，我们报道了在无催化剂条件下通过P–C键的形成来合成高度取代的吡唑衍生物。另一方面，该反应的第一个催化不对称形式也已经在异戊二烯醇衍生的硫脲有机催化剂的催化下进行了开发。旋光性的含磷化合物已经以良好的化学产率获得，具有中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.038

文献信息

• Asymmetric Michael/Aromatization Reaction of Azlactones to α,β-Unsaturated Pyrazolones with C-4 Regioselectivity Catalyzed by an Isosteviol-Derived Thiourea Organocatalyst
  作者：Zhi-Cong Geng、Xiang Chen、Jin-Xin Zhang、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300524

  日期：2013.8

  activities. Herein, heterocyclic compounds containing both a pyrazole motif and a masked amino acid structure are synthesized through the asymmetric Michael/aromatization of azlactones to α,β-unsaturated pyrazolones by using isosteviol-derived amine thiourea as the organocatalyst. The products are obtained in good yields (up to 93 %) with good diastereoselectivities and good enantioselectivities (up to >10:1 dr

  吡唑是一类重要的分子结构，具有显着的生物和药物活性。在此，通过使用异甜菊醇衍生的胺硫脲作为有机催化剂，通过吖内酯的不对称迈克尔/芳构化为 α,β-不饱和吡唑啉酮合成含有吡唑基序和掩蔽氨基酸结构的杂环化合物。产品以良好的收率（高达 93%）获得，具有良好的非对映选择性和良好的对映选择性（高达 >10:1 dr，97% ee）。