2-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine | 129499-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine
• 英文别名: 2-chloro-9-[(2-fluorophenyl)methyl]purine
• CAS: 129499-34-9
• 化学式: C₁₂H₈ClFN₄
• 分子量: 262.674
• InChiKey: BXFFGJQEKYPBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine 、 甲胺 以to obtain the 9-(2-fluorobenzyl)-2-(N-methylamino)-9H-purine, which的产率得到9-(2-fluorobenzyl)-2-(N-methylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsive substituted-9-benzyl-9H-purines

  摘要：

  本发明涉及一种新型的9H-嘌呤衍生物，特别是一种新型的取代的9-苄基-9H-嘌呤，其通式为##STR1##其中Ph是被卤素取代的苯基基团，R.sub.1是氢或自由氨基或被脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪基和/或酰基取代的氨基基团，R.sub.2是卤素、低烷氧基、低烷基、自由氨基或被脂肪族、环脂肪族、环脂肪族-脂肪基和/或酰基取代的氨基基团，但当Ph为2-氟苯基、2,5-或2,6-二氟苯基且R.sub.1是公式--N（R.sub.11）（R.sub.12）（Ia）的基团时，R.sub.2除卤素外还可以是其他基团，其中R.sub.11是氢、甲基或乙基，R.sub.12是氢、甲基、羟甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基，或者R.sub.11是氢而R.sub.12是甲氧基甲基；另外，当Ph为3-氯苯基、4-氯苯基或3,4-二氯苯基且R.sub.1是N,N-二甲基氨基时，R.sub.2除氯素外还可以是其他基团。本发明还涉及通式I中Ph为2-氟苯基或2,6-二氟苯基，R.sub.1为N-甲基氨基或N,N-二甲基氨基，R.sub.2为氯素的新化合物及其盐。这些化合物和它们的盐可以用作药物活性成分，并可以按照已知的方法制备。

  公开号：

  US05110818A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-chloro-4-[N-(2-fluorobenzyl)-amino]-pyrimidine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 原甲酸三乙酯 为溶剂， 生成 2-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsive substituted-9-benzyl-9H-purines

  摘要：

  该发明涉及新型的9H-嘌呤衍生物，特别是通式##STR1##中的新型取代9-苄基-9H-嘌呤，其中Ph是被卤素取代的苯基，R.sub.1是氢或自由氨基或被脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪基取代的氨基或酰基，R.sub.2是卤素、低烷氧基、低烷基、自由氨基或被脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪基取代的氨基或酰基，但要求当Ph是2-氟苯基或2,5-或2,6-二氟苯基且R.sub.1是通式--N(R.sub.11)(R.sub.12) (Ia)中的基团时，R.sub.2除卤素外，R.sub.11为氢、甲基或乙基且R.sub.12为氢、甲基、羟甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基，或R.sub.11为氢且R.sub.12为甲氧基甲基；并要求当Ph是3-氯苯基、4-氯苯基或3,4-二氯苯基且R.sub.1是N,N-二甲基氨基时，R.sub.2除氯素外，以及通式I中Ph为2-氟苯基或2,6-二氟苯基，R.sub.1为N-甲基氨基或N,N-二甲基氨基，R.sub.2为氯素及其盐。这些化合物及其盐可用作药物活性成分，并可按照已知的方法制备。

  公开号：

  US05110818A1

文献信息

• Substituierte 9H-Purine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0363320A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  Die Erfindung betrifft neue 9H-Purinderivate, insbesondere die neuen substituierten 9-Benzyl-9H-Purine der allgemeinen Formel worin Ph einen durch Halogen substituierten Phenylrest bedeutet, R₁ Wasserstoff oder eine freie oder aliphatisch, cycloaliphatisch, cyclo­aliphatisch-aliphatisch und/oder durch Acyl substituierte Aminogruppe darstellt und R₂ für Halogen, Niederalkoxy, Niederalkyl oder eine freie oder aliphatisch, cycloaliphatisch, cycloaliphatisch-aliphatisch und/oder durch Acyl substituierte Aminogruppe steht, mit der Massgabe, dass R₂ von Halogen verschieden ist, wenn Ph 2-Fluorphenyl oder 2,5- oder 2,6-Di­fluorphenyl ist und R₁ einen Rest der Formel -N(R₁₁)(R₁₂) (Ia), worin entweder R₁₁ Wasserstoff, Methyl oder Aethyl ist und R₁₂ Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Cyclo­pentyl oder Cyclopropylmethyl ist oder worin R₁₁ Wasserstoff ist und R₁₂ Methoxymethyl ist, darstellt, und mit der weiteren Massgabe, dass R₂ von Chlor verschieden ist, wenn Ph 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl oder 3,4-Di­chlorphenyl ist und R₁ N,N-Dimethylamino ist, sowie die neuen Verbin­dungen der Formel I, worin Ph 2-Fluorphenyl oder 2,6-Difluorphenyl ist, R₁ N-Methylamino oder N,N-Dimethylamino ist und R₂ für Chlor steht, und jeweils ihre Salze. Diese Verbindungen und ihre Salze können als pharma­zeutische Wirkstoffe verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

  本发明涉及新的 9H-嘌呤衍生物，特别是通式如下的新取代的 9-苄基-9H-嘌呤 其中 Ph 代表卤素取代的苯基，R₁ 代表氢或游离或脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族和/或酰基取代的氨基，R₂ 代表卤素、低级烷氧基、低级烷基或游离或脂肪族-脂肪族取代的氨基、甲基或乙基，且 R₁₂ 是氢、甲基、羟甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基，或其中 R₁₁₁ 是氢，R₁₂ 是甲氧基甲基，但 R₂ 不是氯、Ph 为 3-氯苯基、4-氯苯基或 3,4-二氯苯基，R₁ 为 N,N-二甲基氨基的式 I 新化合物，其中 Ph 为 2-氟苯基或 2,6-二氟苯基，R₁ 为 N-甲基氨基或 N,N-二甲基氨基，R₂ 为氯，以及在每种情况下它们的盐。这些化合物及其盐类可用作活性药物成分，并可用已知的方法制备。
• US5110818A
  申请人：——

  公开号：US5110818A

  公开（公告）日：1992-05-05
• Anticonvulsive substituted-9-benzyl-9H-purines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05110818A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  The invention relates to novel 9H-purine derivatives, especially to the novel substituted 9-benzyl-9H-purines of the general formula ##STR1## in which Ph is a phenyl radical substituted by halogen, R.sub.1 is hydrogen or a free amino group or an amino group that is substituted aliphatically, cycloaliphatically, cycloaliphatically-aliphatically and/or by acyl, and R.sub.2 is halogen, lower alkoxy, lower alkyl, a free amino group, or an amino group that is substituted aliphatically, cycloaliphatically, cycloaliphatically-aliphatically and/or by acyl, with the proviso that R.sub.2 is other than halogen when Ph is 2-fluorophenyl or 2,5- or 2,6-difluorophenyl and R.sub.1 is a radical of the formula --N(R.sub.11)(R.sub.12) (Ia) in which either R.sub.11 is hydrogen, methyl or ethyl and R.sub.12 is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopenthyl or cyclopropylmethyl, or R.sub.11 is hydrogen and R.sub.12 is methoxymethyl, and with the further proviso that R.sub.2 is other than chlorine when Ph is 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl or 3,4-dichlorophenyl and R.sub.1 is N,N-dimethylamino, and to the novel compounds of formula I in which Ph is 2-fluorophenyl or 2,6-difluorophenyl, R.sub.1 is N-methylamino or N,N-dimethylamino and R.sub.2 is chlorine, and to the salts thereof in each case. These compounds and the salts thereof can be used as pharmaceutical active ingredients and can be manufactured in a manner known per se.

  该发明涉及新型的9H-嘌呤衍生物，特别是通式##STR1##中的新型取代9-苄基-9H-嘌呤，其中Ph是被卤素取代的苯基，R.sub.1是氢或自由氨基或被脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪基取代的氨基或酰基，R.sub.2是卤素、低烷氧基、低烷基、自由氨基或被脂肪、环脂肪、环脂肪-脂肪基取代的氨基或酰基，但要求当Ph是2-氟苯基或2,5-或2,6-二氟苯基且R.sub.1是通式--N(R.sub.11)(R.sub.12) (Ia)中的基团时，R.sub.2除卤素外，R.sub.11为氢、甲基或乙基且R.sub.12为氢、甲基、羟甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基，或R.sub.11为氢且R.sub.12为甲氧基甲基；并要求当Ph是3-氯苯基、4-氯苯基或3,4-二氯苯基且R.sub.1是N,N-二甲基氨基时，R.sub.2除氯素外，以及通式I中Ph为2-氟苯基或2,6-二氟苯基，R.sub.1为N-甲基氨基或N,N-二甲基氨基，R.sub.2为氯素及其盐。这些化合物及其盐可用作药物活性成分，并可按照已知的方法制备。