(E/Z)-5-(4-iodobutylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one | 477185-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E/Z)-5-(4-iodobutylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Iodobutylidene)-3-methylfuran-2-one
• CAS: 477185-24-3
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: CNEAZXNGHGIMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norpandamarilactonine-B 、 (E/Z)-5-(4-iodobutylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到pandamarilactonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Norpandamarilactonines, Pandamarilactonines, and ­Pandanamine

  摘要：

  已经描述了一条简单的路线，从3-甲基呋喃-2(5H)-酮合成天然存在的(±)-诺潘达玛里内A和B、(±)-潘达玛里内A-D以及潘达敏，该关键步骤为还原性分子内氮杂迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072534
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-3-methyl-5-[4-(4-methylsulfonyloxy)butylidene]furan-2(5H)-one 在 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E/Z)-5-(4-iodobutylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Norpandamarilactonines, Pandamarilactonines, and ­Pandanamine

  摘要：

  已经描述了一条简单的路线，从3-甲基呋喃-2(5H)-酮合成天然存在的(±)-诺潘达玛里内A和B、(±)-潘达玛里内A-D以及潘达敏，该关键步骤为还原性分子内氮杂迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072534

文献信息

• Determination of absolute configuration of Pandanus alkaloid, pandamarilactonine-A, by first asymmetric total synthesis
  作者：Hiromitsu Takayama、Rie Sudo、Mariko Kitajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.148

  日期：2005.8

  The absolute configuration of pandamarilactonine-A, a pyrrolidine alkaloid, was established on the basis of total synthesis starting from l-prolinol. An insight into the mechanism of the low enantiomeric purity of natural pandamarilactonine-A is discussed.

  基于从1-脯氨醇开始的全合成，建立了吡咯烷生物碱pandamarilactonine-A的绝对构型。对天然pandamarilactonine-A对映体纯度低的机理的见解进行了讨论。
• Isolation of Pandamarilactonine-H from the Roots of <i>Pandanus amaryllifolius</i> and Synthesis of <i>epi</i>-Pandamarilactonine-H
  作者：Mario A. Tan、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Maribel G. Nonato、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/np1003998

  日期：2010.8.27

  e function, was isolated from the roots of Pandanus amaryllifolius. Eleven known alkaloids were also isolated. Unambiguous assignment of the structure of 1a, including the absolute configuration, was accomplished by spectroscopic analysis and total synthesis of its enantiomer.

  从露兜树的根中分离出一种新的生物碱（1a），其名为pandamarilactonine-H，具有乙酸2-（吡咯烷基-2-基）乙酸甲酯的功能。还分离了十一种已知的生物碱。1a结构的明确分配，包括绝对构型，是通过光谱分析和对映异构体的全合成完成的。
• Isolation and Structure Elucidation of Two New Alkaloids, Pandamarilactonine-C and -D, from Pandanus amaryllifolius and Revision of Relative Stereochemistry of Pandamarilactonine-A and -B by Total Synthesis.
  作者：Hiromitsu Takayama、Tomotake Ichikawa、Mariko Kitajima、Maribel G. Nonato、Norio Aimi

  DOI：10.1248/cpb.50.1303

  日期：——

  Two new pyrrolidine alkaloids, pandamarilactonine-C and -D, were isolated from Pandanus amaryllifolius. Based on the total synthesis of pandamarilactonine-C and its related alkaloid, pandamarilactonine-A, the relative stereochemistry of pandamarilactonine-A and -B, which was previously proposed by spectroscopic analysis, was revised.

  从露兜树中分离出两种新的吡咯烷生物碱，pandamarilactonine-C和-D。在对pandamarilactonine-C及其相关生物碱pandamarilactonine-A进行全合成的基础上，修订了以前通过光谱分析提出的pandamarilactonine-A和-B的相对立体化学。
• Diastereoselective Synthesis of<i>N</i>-Boc-Norpandamarilactonine-B and Pandamarilactonine-A
  作者：Toshio Honda、Misugi Katoh、Makoto Ushiwata、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1002/ardp.200700218

  日期：2008.9

  Optically pure N‐Boc‐norpandamarilactonine‐B was diastereoselectively synthesized starting from L‐serine by employing a double ring closing metathesis (RCM) of a tetraene derivative as a key reaction. N‐Boc‐norpandamarilactonine‐B obtained was further converted to pandamarilactonine‐A.

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解（RCM）作为关键反应，以 L-丝氨酸为原料，非对映选择性地合成了光学纯的 N-Boc-norpandamarilactonine-B。得到的 N-Boc-去甲熊猫内酯-B进一步转化为熊猫内酯-A。