norpandamarilactonine-B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: norpandamarilactonine-B
• 英文别名: Norpandamarilactonine A；4-methyl-2-pyrrolidin-2-yl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: LJJVKZSKPLBBSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norpandamarilactonine-B 、 (E/Z)-5-(4-iodobutylidene)-3-methylfuran-2(5H)-one 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到pandamarilactonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Norpandamarilactonines, Pandamarilactonines, and ­Pandanamine

  摘要：

  已经描述了一条简单的路线，从3-甲基呋喃-2(5H)-酮合成天然存在的(±)-诺潘达玛里内A和B、(±)-潘达玛里内A-D以及潘达敏，该关键步骤为还原性分子内氮杂迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072534
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)pyrrolidine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到norpandamarilactonine-B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Norpandamarilactonines, Pandamarilactonines, and ­Pandanamine

  摘要：

  已经描述了一条简单的路线，从3-甲基呋喃-2(5H)-酮合成天然存在的(±)-诺潘达玛里内A和B、(±)-潘达玛里内A-D以及潘达敏，该关键步骤为还原性分子内氮杂迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072534

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of<i>N</i>-Boc-Norpandamarilactonine-B and Pandamarilactonine-A
  作者：Toshio Honda、Misugi Katoh、Makoto Ushiwata、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1002/ardp.200700218

  日期：2008.9

  Optically pure N‐Boc‐norpandamarilactonine‐B was diastereoselectively synthesized starting from L‐serine by employing a double ring closing metathesis (RCM) of a tetraene derivative as a key reaction. N‐Boc‐norpandamarilactonine‐B obtained was further converted to pandamarilactonine‐A.

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解（RCM）作为关键反应，以 L-丝氨酸为原料，非对映选择性地合成了光学纯的 N-Boc-norpandamarilactonine-B。得到的 N-Boc-去甲熊猫内酯-B进一步转化为熊猫内酯-A。