2-(3-Hydroxymethyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione | 558443-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxymethyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(hydroxymethyl)but-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 558443-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CFWSVEYYYJGNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxymethyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione 、 tert-butyl 2-((5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-ylamino)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 Ki 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以239 mg (60%)的产率得到2-{[[4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-methylene-butyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-benzimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-methylene-butyl ester 、 Benzoic acid 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-but-3-enyl ester 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica gel 、 hexanes-ethyl acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 0.5h， 以provided 0.83 g (29%) of 2-(3-Hydroxymethyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione as a white solid and 0.19 g (7%) of 2-(4-Hydroxy-2-methylene-butyl)-isoindole-1,3-dione as a white solid的产率得到2-(3-Hydroxymethyl-but-3-enyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子围绕着三个侧链组成，其中三个侧链中的两个侧链优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链含有N并可选地含有额外的环。这些化合物能够结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。

  公开号：

  US20030220341A1

文献信息

• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US20150038509A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。
• EP1465889A4
  申请人：——

  公开号：EP1465889A4

  公开（公告）日：2008-05-14
• US7354932B2
  申请人：——

  公开号：US7354932B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• US7354934B2
  申请人：——

  公开号：US7354934B2

  公开（公告）日：2008-04-08