3-isopropyl-5-phenylisoxazole | 14633-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Phenyl-3-propan-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 14633-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UIHRUYZPZCCCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-5-phenylisoxazole 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到(4-Isopropyl-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-烷基-和3-芳基-异恶唑与四氮化四硫五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）的反应：4-取代的3-酰基和3-芳基-1,2的完全区域选择性形成，5-噻二唑及其形成机理

  摘要：

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。

  DOI：

  10.1039/a802408a
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one oxime 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOSOKAWA T.; SHIMO N.; MAEDA K.; SONODA A.; MURAHASHI S.-I., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 5, 383-386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparing inhibitors of phosphodiesterase-4
  申请人：——

  公开号：US20040102472A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  In one aspect, the present invention is directed to a one pot method of preparing intermediates of Formula V, which are useful in making inhibitors of phosphodiesterase-4: 1 The present invention is also directed to a method of preparing phosphodiesterase inhibitors comprising the Formula 2

  在一个方面，本发明涉及一种制备Formula V中间体的一锅法，该中间体在制备磷酸二酯酶-4抑制剂时非常有用： 另外，本发明还涉及一种制备磷酸二酯酶抑制剂的方法，包括Formula 2。
• Transition Metal-Free TEMPO-Catalyzed Oxidative Cross- Coupling of Nitrones with Alkynyl-Grignard Reagents
  作者：Sandip Murarka、Armido Studer

  DOI：10.1002/adsc.201100327

  日期：2011.10

  cross-coupling of nitrones and alkynyl-magnesium compounds using a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl radical (TEMPO) as an environmentally benign organic oxidant and dioxygen as terminal oxidant is described. These coupling reactions can be performed without adding any transition metal on various N-tert-butylnitrones and alkynyl-Grignard reagents. Moreover, the alkynylated nitrone products

  一种高效温和的一锅法方案，可使用催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）作为对环境有益的有机氧化剂，并将双氧作为氮氧化物与炔基-镁化合物的交叉偶联反应描述了末端氧化剂。可以在不上的各种添加任何过渡金属来执行这些偶联反应ñ -叔butylnitrones和炔基-格利雅试剂。而且，炔基化的硝酮产物容易转化为区域异构纯的3，5-二取代的异恶唑。
• Fatty Acid Cysteine-Based Conjugates and Their Use in Treating Medical Disorders
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170342046A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The invention relates to fatty acid cysteine-based conjugates, compositions comprising a fatty acid cysteine-based conjugates, and methods for using such conjugates and compositions to treat disease, such as a disease caused by dysregulation of autophagy or mitochondrial bioenergetics.

  这项发明涉及脂肪酸半胱氨酸基结合物，包括脂肪酸半胱氨酸基结合物的组合物，以及使用这种结合物和组合物治疗疾病的方法，例如由自噬或线粒体生物能量失调引起的疾病。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed, Cu(<scp>ii</scp>)-mediated carbene migratory insertion in the synthesis of trisubstituted pyrroles from isoxazoles
  作者：Pravin Kumar、Santosh Kumar Keshri、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d1ob00255d

  日期：——

  A convenient, “one-pot” synthesis of trisubstituted pyrroles via a Ru(II)-catalyzed, Cu(II)-mediated reaction of substituted isoxazoles with sulfonylhydrazones has been developed. A series of highly functionalized pyrroles are obtained via a synergistic formation of new C−C and C−N bonds. Mechanistic investigations were carried out to propose the plausible pathway. This protocol provides a facile and

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。
• Complementary regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from ynones
  作者：Xiaochen Liu、Dongsub Hong、Zhigang She、William H. Hersh、Barney Yoo、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.043

  日期：2018.11

  dehydration. The two routes are not only both highly regioselective, but also complementary to each other as a pair of regioisomeric 3,5-disubstituted isoxazoles are readily prepared from one single ynone substrate. The efficiency of the two routes are further evaluated and demonstrated in the synthesis of three representative 3,5-disubstituted isoxazoles.

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。