N,N'-di-(n-octyl)-2,3,6,7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 1177462-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N,N'-di-(n-octyl)-2,3,6,7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 2,3,9,10-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-6,13-dioctyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone；2,3,9,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-6,13-dioctyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1177462-99-5
• 化学式: C₅₈H₆₂N₂O₈
• 分子量: 915.139
• InChiKey: SPVDOKQAFTXOLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-四溴-2,7-二辛基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-四酮 、 三丁基(4-甲氧基苯基)锡 在 三苯胂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以38%的产率得到N,N'-di-(n-octyl)-2,3,6,7-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Core-Tetrasubstituted Naphthalene Diimides by Stille Cross-Coupling Reactions and Characterization of Their Optical and Redox Properties

  摘要：

  在钯催化下，2,3,6,7-四溴萘二亚胺与各种芳基和炔基锡烷发生交叉偶联反应，生成了一系列迄今未知的四芳基和四乙炔基取代的萘二亚胺（NDIs）。紫外/可见光谱研究表明，与未取代和四芳基取代的 NDI 相比，乙炔基取代的 NDI 的吸收最大值发生了明显的浴色偏移。循环伏安法研究表明，乙炔基取代基会使 NDIs 的还原电位发生阳极移动，因此这些 NDI 衍生物是空气稳定 n 沟道有机场效应晶体管的理想候选材料。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216785

文献信息

• Core-Tetrasubstituted Naphthalene Diimides by Stille Cross-Coupling Reactions and Characterization of Their Optical and Redox Properties
  作者：Frank Würthner、Sabin-Lucian Suraru

  DOI：10.1055/s-0029-1216785

  日期：2009.6

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2,3,6,7-tetrabromonaphthalene diimide with various aryl- and alkynylstannanes afforded a series of hitherto unknown tetraaryl- and tetraethynyl-substituted naphthalene diimides (NDIs). UV/Vis spectroscopic studies revealed that the absorption maxima of ethynyl-substituted NDIs are significantly bathochromically shifted compared to those of unsubstituted and tetraaryl-substituted NDIs. Cyclic voltammetry investigations showed that ethynyl substituents shift the reduction potentials of NDIs anodically, thus these NDI derivatives are interesting candidates for air-stable n-channel organic field-effect transistors.

  在钯催化下，2,3,6,7-四溴萘二亚胺与各种芳基和炔基锡烷发生交叉偶联反应，生成了一系列迄今未知的四芳基和四乙炔基取代的萘二亚胺（NDIs）。紫外/可见光谱研究表明，与未取代和四芳基取代的 NDI 相比，乙炔基取代的 NDI 的吸收最大值发生了明显的浴色偏移。循环伏安法研究表明，乙炔基取代基会使 NDIs 的还原电位发生阳极移动，因此这些 NDI 衍生物是空气稳定 n 沟道有机场效应晶体管的理想候选材料。