2-Amino-5-bromo-3',6'-bis(diethylamino)-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one | 1394153-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Amino-5-bromo-3',6'-bis(diethylamino)-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
• 英文别名: 2-amino-6-bromo-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1394153-86-6
• 化学式: C₂₈H₃₁BrN₄O₂
• 分子量: 535.484
• InChiKey: YIVMTMFJBLPKQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-Amino-5-bromo-3',6'-bis(diethylamino)-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到2-Amino-3',6'-bis(diethylamino)-6-[2-[6-(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzoxazol-6-yl]spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞和组织比例成像的基于 TBET 的双光子荧光探针的分子工程

  摘要：

  与单光子显微镜相比，基于双光子探针的荧光成像可以提供改进的三维空间定位和增加的成像深度。因此，它已成为研究活细胞和组织中生物事件的最有吸引力的技术之一。然而，这些探针的定量主要基于单次发射强度变化，这往往会受到各种环境因素的影响。另一方面，比例探针可以通过内置的双发射带校正消除这些干扰，从而为活细胞和组织成像提供更有利的系统。在这里，第一次，我们采用了键合能量转移 (TBET) 策略来设计和合成一种用于实时成像活细胞和组织的小分子比例双光子荧光探针。具体来说，双光子荧光团（D-π-A 结构的萘衍生物）和罗丹明 B 荧光团通过电子共轭键直接连接，形成 TBET 探针或 Np-Rh，它显示了目标调制的比例二-具有高效能量转移 (93.7%) 和两个相距 100 nm 的分离良好的发射峰的光子荧光响应。这种新型探针随后被应用于活细胞和组织的双光子成像，并显示出高比例成像分辨率和 180 μm 的

  DOI：

  10.1021/ja504015t
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 丙酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Amino-5-bromo-3',6'-bis(diethylamino)-2,3-dihydrospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞和组织比例成像的基于 TBET 的双光子荧光探针的分子工程

  摘要：

  与单光子显微镜相比，基于双光子探针的荧光成像可以提供改进的三维空间定位和增加的成像深度。因此，它已成为研究活细胞和组织中生物事件的最有吸引力的技术之一。然而，这些探针的定量主要基于单次发射强度变化，这往往会受到各种环境因素的影响。另一方面，比例探针可以通过内置的双发射带校正消除这些干扰，从而为活细胞和组织成像提供更有利的系统。在这里，第一次，我们采用了键合能量转移 (TBET) 策略来设计和合成一种用于实时成像活细胞和组织的小分子比例双光子荧光探针。具体来说，双光子荧光团（D-π-A 结构的萘衍生物）和罗丹明 B 荧光团通过电子共轭键直接连接，形成 TBET 探针或 Np-Rh，它显示了目标调制的比例二-具有高效能量转移 (93.7%) 和两个相距 100 nm 的分离良好的发射峰的光子荧光响应。这种新型探针随后被应用于活细胞和组织的双光子成像，并显示出高比例成像分辨率和 180 μm 的

  DOI：

  10.1021/ja504015t

文献信息

• A dual-emission fluorescence-enhanced probe for imaging copper(<scp>ii</scp>) ions in lysosomes
  作者：Mingguang Ren、Beibei Deng、Jian-Yong Wang、Zhan-Rong Liu、Weiying Lin

  DOI：10.1039/c5tb01184a

  日期：——

  We have developed the first example of a fluorescence-enhanced and lysosome-targeted Cu²⁺ probe (Lys-Cu) with unique dual-channel emissions. Fluorescence imaging shows that Lys-Cu is membrane-permeable and suitable for visualization of Cu²⁺ in lysosomes of living cells by dual-channel imaging.

  我们开发了第一个具有独特双通道发射的荧光增强和溶酶体靶向的Cu²⁺探针（Lys-Cu）。荧光成像显示，Lys-Cu可以穿透细胞膜，适用于通过双通道成像可视化活细胞溶酶体中的Cu²⁺。