(5S)-5-乙基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2,4-二酮 | 77207-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (5S)-5-乙基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: (S)-(+)-5-ethyl-5-phenyl-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: (5S)-5-ethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 77207-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SGQOVJBGRJMVJR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-乙基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-2-羟基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  钠通道结合和抗惊厥活性的双环2，4-恶唑烷二酮和单环模型的对映体。

  摘要：

  外消旋的7-苯基-9,10-二氧杂-1-氮杂-8-氧杂双环[5.2.1]癸烷（1），一种我们先前报道的可能是钠通道抗惊厥药的双环2,4-恶唑烷二酮，已分解成它的对映体形式，确定绝对构型，并评估立体异构体的相对钠通道结合和整个动物抗惊厥活性。用两个单环模型进行了类似的研究，即5-乙基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮（2）和5-乙基-3-甲基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮（3）。这些异构体在钠通道试验中均未显示立体选择性作用，在抗惊厥试验中仅观察到2和3适度的对映选择性。然而，在转子试验中，（R）-（-）-1的毒性是（S）-（+）-1的4倍，并且由于其较大的保护指数，

  DOI：

  10.1021/jm00127a029

文献信息

• Sodium channel binding and anticonvulsant activities for the enantiomers of a bicyclic 2,4-oxazolidinedione and monocyclic models
  作者：Wayne J. Brouillette、Gary L. Grunewald、George B. Brown、Timothy M. DeLorey、M. Shamim Akhtar、Gang Liang

  DOI：10.1021/jm00127a029

  日期：1989.7

  None of these isomers exhibited stereoselective effects in the sodium channel assay, and only modest enantioselectivities were observed for 2 and 3 in the anticonvulsant assays. (R)-(-)-1 was, however, 4 times more toxic than (S)-(+)-1 in the rotorod test, and due to its larger protective index, (S)-(+)-1 exhibited greater therapeutic potential than either (R)-(-)-1 or racemic 1.

  外消旋的7-苯基-9,10-二氧杂-1-氮杂-8-氧杂双环[5.2.1]癸烷（1），一种我们先前报道的可能是钠通道抗惊厥药的双环2,4-恶唑烷二酮，已分解成它的对映体形式，确定绝对构型，并评估立体异构体的相对钠通道结合和整个动物抗惊厥活性。用两个单环模型进行了类似的研究，即5-乙基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮（2）和5-乙基-3-甲基-5-苯基-2,4-恶唑烷二酮（3）。这些异构体在钠通道试验中均未显示立体选择性作用，在抗惊厥试验中仅观察到2和3适度的对映选择性。然而，在转子试验中，（R）-（-）-1的毒性是（S）-（+）-1的4倍，并且由于其较大的保护指数，